(2R,3R,4S,5R,6R)-5-[(4-methoxybenzyl)oxy]-2,4,6-trimethylheptane-1,3,7-triol | 1158302-56-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (2R,3R,4S,5R,6R)-5-[(4-methoxybenzyl)oxy]-2,4,6-trimethylheptane-1,3,7-triol
• 英文别名: (2R,3R,4S,5R,6R)-5-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-2,4,6-trimethylheptane-1,3,7-triol
• CAS: 1158302-56-7
• 化学式: C₁₈H₃₀O₅
• 分子量: 326.433
• InChiKey: WTPPZCWNFBTSQP-GNNCWXLZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  79.2
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R,4S,5R,6R)-5-[(4-methoxybenzyl)oxy]-2,4,6-trimethylheptane-1,3,7-triol 在 咪唑 、 copper(II) choride dihydrate 、 camphor-10-sulfonic acid 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 5.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  立体选择性合成C1–C21热片段1–5的常见片段

  摘要：

  的高度立体选择性合成C12-C21 thermolides的共同片段1 - 5进行了说明。合成的显着特征是利用去对称化方案，Barton-McCombie反应，Brown的不对称烯丙基化和Wacker氧化。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2018.06.020
• 作为产物：
  描述：

  (1S,4S,5S,6R,7S,8S)-7-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-4,6,8-trimethyl-2,9-dioxabicyclo[3.3.1]nonan-3-one 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 5.0h， 以90%的产率得到(2R,3R,4S,5R,6R)-5-[(4-methoxybenzyl)oxy]-2,4,6-trimethylheptane-1,3,7-triol
  参考文献：
  名称：

  立体选择性合成C1–C21热片段1–5的常见片段

  摘要：

  的高度立体选择性合成C12-C21 thermolides的共同片段1 - 5进行了说明。合成的显着特征是利用去对称化方案，Barton-McCombie反应，Brown的不对称烯丙基化和Wacker氧化。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2018.06.020

文献信息

• Total synthesis of (−)-baconipyrone C
  作者：J.S. Yadav、K. Sathaiah、R. Srinivas

  DOI：10.1016/j.tet.2008.12.049

  日期：2009.4

  A highly stereoselective asymmetric total synthesis of marine polypropionate (-)-baconipyrone C has been achieved. Utilization of desymmetrization technique to create five stereogenic centres, Sharpless epoxidation, Gilman's reaction and resolution of methyl group using enzyme PS-C is the highlight of the synthesis. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Stereoselective synthesis of C12–C21 common fragment of thermolides 1–5
  作者：Vavilapalli Satyanarayana、Gavireddy Chaithanya Kumar、Katta Muralikrishna、Jhillu Singh Yadav

  DOI：10.1016/j.tetlet.2018.06.020

  日期：2018.7

  A highly stereoselective synthesis of C12–C21 common fragment of thermolides 1–5 has been described. The salient features of the synthesis are the utilization of desymmetrization protocol, Barton-McCombie reaction, Brown’s asymmetric allylation and Wacker oxidation.

  的高度立体选择性合成C12-C21 thermolides的共同片段1 - 5进行了说明。合成的显着特征是利用去对称化方案，Barton-McCombie反应，Brown的不对称烯丙基化和Wacker氧化。