(-)-(6R,7R,8R)-6,7-diacetoxy-8-hydroxy-1,4-dioxaspiro[4.5]dec-9-ene | 934425-13-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (-)-(6R,7R,8R)-6,7-diacetoxy-8-hydroxy-1,4-dioxaspiro[4.5]dec-9-ene
• 英文别名: [(6R,7R,8R)-6-acetyloxy-8-hydroxy-1,4-dioxaspiro[4.5]dec-9-en-7-yl] acetate
• CAS: 934425-13-5
• 化学式: C₁₂H₁₆O₇
• 分子量: 272.255
• InChiKey: SAABSTXMAPTCEW-GMTAPVOTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  91.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-(6R,7R,8R)-6,7-diacetoxy-8-hydroxy-1,4-dioxaspiro[4.5]dec-9-ene 、 乙酸酐 以 吡啶 为溶剂， 反应 2.0h， 以100%的产率得到rac-(8RS,9RS,10RS)-8,9,10-triacetoxy-1,4-dioxaspiro[4.5]dec-6-ene
  参考文献：
  名称：

  苯醌双(乙缩醛)氧化合成Conduritol C四乙酸酯和内消旋Conduritol D四乙酸酯的对映异构体

  摘要：

  对苯醌双（乙缩醛）（1）与间氯过苯甲酸或过氧化氢/苯甲腈环氧化得到相应的单环氧化物 2，用高氯酸将其转化为对苯醌单（乙缩醛）单环氧化物 5。1与四氧化锇或三氯化钌/高碘酸钠二羟基化得到相应的顺式二醇6，随后乙酰化得到二乙酸酯7。7中的一个乙缩醛部分可以在无溶剂条件下用硅胶/氯化铁选择性水解得到酮 8，在用硼氢化钠还原和随后形成的醇基乙酰化后，得到两种非对映体三乙酸酯 10。水解两种非对映体 10 中剩余的缩醛官能团，然后如上所述还原第二个羰基，分别得到外消旋 conduritol C 和内消旋 conduritol D 四乙酸酯 12 和 13。用 Lipozym 对外消旋阿拉伯结构的三乙酸酯 10 进行酶促拆分失败，而核糖结构的对应物反应平稳，得到对映体纯的 D-核糖和 L-核糖结构的三乙酸酯 10。后一对对映体纯的三乙酸酯被转化为两者conduritol C四乙酸酯13的对映异构体如外消旋化合物所述。(©

  DOI：

  10.1002/ejoc.200600764
• 作为产物：
  描述：

  1,4-benzoquinone bis(ethylene ketal) 在 ruthenium trichloride sodium tetrahydroborate 、 sodium periodate 、 正丁醇 作用下， 以 吡啶 、 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 、 乙腈 为溶剂， 反应 157.05h， 生成 (-)-(6R,7R,8R)-6,7-diacetoxy-8-hydroxy-1,4-dioxaspiro[4.5]dec-9-ene
  参考文献：
  名称：

  苯醌双(乙缩醛)氧化合成Conduritol C四乙酸酯和内消旋Conduritol D四乙酸酯的对映异构体

  摘要：

  对苯醌双（乙缩醛）（1）与间氯过苯甲酸或过氧化氢/苯甲腈环氧化得到相应的单环氧化物 2，用高氯酸将其转化为对苯醌单（乙缩醛）单环氧化物 5。1与四氧化锇或三氯化钌/高碘酸钠二羟基化得到相应的顺式二醇6，随后乙酰化得到二乙酸酯7。7中的一个乙缩醛部分可以在无溶剂条件下用硅胶/氯化铁选择性水解得到酮 8，在用硼氢化钠还原和随后形成的醇基乙酰化后，得到两种非对映体三乙酸酯 10。水解两种非对映体 10 中剩余的缩醛官能团，然后如上所述还原第二个羰基，分别得到外消旋 conduritol C 和内消旋 conduritol D 四乙酸酯 12 和 13。用 Lipozym 对外消旋阿拉伯结构的三乙酸酯 10 进行酶促拆分失败，而核糖结构的对应物反应平稳，得到对映体纯的 D-核糖和 L-核糖结构的三乙酸酯 10。后一对对映体纯的三乙酸酯被转化为两者conduritol C四乙酸酯13的对映异构体如外消旋化合物所述。(©

  DOI：

  10.1002/ejoc.200600764