(2R,3S,5S)-2-((2S,3R,4R,5R,6R)-4-acetoxy-2,5-dihydroxy-3-methoxy-6-(3-methoxypropyl)-5-methyltetrahydro-2H-pyran-2-yl)-6-((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)-5-methoxyhexan-3-yl acetate | 1264175-94-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2R,3S,5S)-2-((2S,3R,4R,5R,6R)-4-acetoxy-2,5-dihydroxy-3-methoxy-6-(3-methoxypropyl)-5-methyltetrahydro-2H-pyran-2-yl)-6-((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)-5-methoxyhexan-3-yl acetate
• 英文别名: [(2S,3R,4R,5R,6R)-2-[(2R,3S,5S)-3-acetyloxy-6-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-5-methoxyhexan-2-yl]-2,5-dihydroxy-3-methoxy-6-(3-methoxypropyl)-5-methyloxan-4-yl] acetate
• CAS: 1264175-94-1
• 化学式: C₃₈H₅₈O₁₁Si
• 分子量: 718.957
• InChiKey: HXJSKCFKLAQWBN-QRHQDHMZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.75
• 重原子数：
  50
• 可旋转键数：
  20
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.63
• 拓扑面积：
  139
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S,5S)-2-((2S,3R,4R,5R,6R)-4-acetoxy-2,5-dihydroxy-3-methoxy-6-(3-methoxypropyl)-5-methyltetrahydro-2H-pyran-2-yl)-6-((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)-5-methoxyhexan-3-yl acetate 在 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 以85%的产率得到(2S,3R,4R,5R)-2-((2R,3S,5S)-6-((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)-3-hydroxy-5-methoxyhexan-2-yl)-5-((R)-1-hydroxy-4-methoxybutyl)-3-methoxy-5-methyltetrahydrofuran-2,4-diol
  参考文献：
  名称：

  γ,δ-环氧酮环化的 18O 辅助分析：氨苄青霉素 D 的 C16-C28 片段的合成

  摘要：

  细胞毒性大环内酯 ammocidin D 共有的 C16-C28 片段是通过 γ,δ-环氧酮的立体特异性 5-exo 闭合，然后重排为吡喃乙缩醛制备的。通过酮羰基的18 O 标记和观察18 O 诱导吡喃缩醛产物中的13 C 位移来追踪反应途径。合成的 C16-C28 片段的 NMR 数据与提供指定立体化学支持的天然产物相比更有利。

  DOI：

  10.1021/ol103003f