Octyl-4-O-acetyl-3,6-di-O-allyl-2-O-benzyl-β-D-mannopyranosid | 139493-93-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: Octyl-4-O-acetyl-3,6-di-O-allyl-2-O-benzyl-β-D-mannopyranosid
• 英文别名: [(2R,3R,4S,5S,6R)-6-octoxy-5-phenylmethoxy-4-prop-2-enoxy-2-(prop-2-enoxymethyl)oxan-3-yl] acetate
• CAS: 139493-93-9
• 化学式: C₂₉H₄₄O₇
• 分子量: 504.664
• InChiKey: YNDCOLSDQOZONM-MJXUZWQSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  20
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  72.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Octyl-4-O-acetyl-3,6-di-O-allyl-2-O-benzyl-β-D-mannopyranosid 在 (1,5-cyclooctadiene)bis(methyldiphenylphosphine) iridium hexafluorophosphate 、 氢气 氨 、 sodium hydride 、 mercury dichloride 、 mercury(II) oxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 27.42h， 生成 Octyl-2-O-benzyl-4-O-methyl-β-D-mannopyranosid
  参考文献：
  名称：

  Paulsen, Hans; Dorst, Johannes A. L. M. van; Reck, Folkert, Liebigs Annalen der Chemie, 1992, # 5, p. 513 - 522

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  辛醇 、 4-O-acetyl-3,6-di-O-allyl-2-O-benzyl-α-D-mannopyranosyl bromide 在 4 A molecular sieve 、 silver(I) acetate 作用下， 以85%的产率得到Octyl-4-O-acetyl-3,6-di-O-allyl-2-O-benzyl-β-D-mannopyranosid
  参考文献：
  名称：

  N-乙酰氨基葡萄糖氨基转移酶I合成von Modifizierten寡糖和N-糖蛋白底物

  摘要：

  摘要在合成辛基O-（α-d-甘露吡喃糖基）-（1→3）-O-[（α-d-甘露果吡喃糖基）-（1→6）-β-d-甘露吡喃糖苷的衍生物中，a 4在三糖的3″ -OH上连接有，5-环氧戊基，4-二氮杂戊基和5-（碘乙酰胺基）戊基。重氮基衍生物可能特别适用于光标记N-乙酰氨基葡萄糖氨基转移酶I（GlcNAcT-1）的活性位点。另外，上述三糖的2'-OH基被还原为2'-脱氧基并被取代为2'-O-甲基。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(92)85006-l