1-(2-bromobenzyl)-6,7-dimethoxy-2-p-toluenesulfonyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolin-5-ol | 1359070-91-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(2-bromobenzyl)-6,7-dimethoxy-2-p-toluenesulfonyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolin-5-ol
• 英文别名: 1-[(2-bromophenyl)methyl]-6,7-dimethoxy-2-(4-methylphenyl)sulfonyl-3,4-dihydro-1H-isoquinolin-5-ol
• CAS: 1359070-91-9
• 化学式: C₂₅H₂₆BrNO₅S
• 分子量: 532.455
• InChiKey: JFDOOULSZFTJDC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  84.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-bromobenzyl)-6,7-dimethoxy-2-p-toluenesulfonyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolin-5-ol 在 chloro(2-dicyclohexylphosphino-2′,4′,6′-triisopropyl-1,1′-biphenyl)[2-(2-aminoethyl)phenyl]palladium(II) 、 caesium carbonate 、 盐酸 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以98%的产率得到1,2-Dimethoxy-5,6,6a,7-tetrahydro-6-p-toluenesulfonyl-4H-dibenzo[de,g]quinolin-3-ol
  参考文献：
  名称：

  单酚Pd（0）催化的酚类分子内邻位和对位芳基化反应，用于合成阿波啡碱。（-）-亚麻碱的合成

  摘要：

  报道了分子内钯（0）介导的苯酚的邻位芳基化，其被用于合成各种取代的磷鎓。最重要的是，通过使用单连接的Pd（0）配合物可以提高转化效率。该方法扩展到酚的对芳基化，并用于合成阿波啡碱（-）-亚麻氨酸。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.12.022
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二甲氧基-2-羟基苯甲醛 在 lithium aluminium tetrahydride 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 1-(2-bromobenzyl)-6,7-dimethoxy-2-p-toluenesulfonyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolin-5-ol
  参考文献：
  名称：

  单酚Pd（0）催化的酚类分子内邻位和对位芳基化反应，用于合成阿波啡碱。（-）-亚麻碱的合成

  摘要：

  报道了分子内钯（0）介导的苯酚的邻位芳基化，其被用于合成各种取代的磷鎓。最重要的是，通过使用单连接的Pd（0）配合物可以提高转化效率。该方法扩展到酚的对芳基化，并用于合成阿波啡碱（-）-亚麻氨酸。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.12.022