3-allyl-4-bromo-3-hydroxy-1,3-dihydro-2H-indol-2-one | 1342300-33-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-allyl-4-bromo-3-hydroxy-1,3-dihydro-2H-indol-2-one
• 英文别名: 4-bromo-3-hydroxy-3-prop-2-enyl-1H-indol-2-one
• CAS: 1342300-33-7
• 化学式: C₁₁H₁₀BrNO₂
• 分子量: 268.11
• InChiKey: XGDODZDGAIHQNY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  49.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-allyl-4-bromo-3-hydroxy-1,3-dihydro-2H-indol-2-one 、 碘甲烷 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 mineral oil 为溶剂， 反应 16.5h， 以99%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  有机催化和后期CH功能化使Communesin F和推定的Communesins的不对称合成。

  摘要：

  在这里，我们报告了共产蛋白F和多环双氨基生物碱的共产蛋白家族的推定成员的总合成。成功的策略是在两个羟吲哚亚基之间进行新颖的有机催化反应，以经过广泛优化后，铸造具有高对映体控制能力的目标分子的全碳邻位四级立体中心。所得的双-羟吲哚中间体进一步经历Ti（O i Pr）4介导的脱水骨架重排，以提供突触素核心结构。考虑未取代的靛红的现成可用性和低成本，以及使用溴取代的底物Pd（OAc）2的劣质有机催化反应进行催化和草酰胺定向的芳基CH-烯基化反应，以组装靶分子的完整骨架骨架。总体而言，本文公开的合成技术构成了对表素的第一种不对称有机催化方法，与高效的后期CH-官能化一起，与过去所有合成工作中使用的溴芳烃底物形成了鲜明的对比。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.7b02426
• 作为产物：
  描述：

  4-溴靛红 、 3-溴丙烯 在 indium 作用下， 以 十甘醇 为溶剂， 反应 0.42h， 以96%的产率得到3-allyl-4-bromo-3-hydroxy-1,3-dihydro-2H-indol-2-one
  参考文献：
  名称：

  A Synthesis of 3-Substituted 3-Hydroxyoxindoles via an Indium-Mediated Barbier-type Allylation of Isatins in PEG-400

  摘要：

  本文介绍了一种利用原位生成的有机铟试剂从 PEG-400 中的异汀合成 3-烯丙基-3-羟基吲哚的简单方法。多种异汀类与烯丙基溴化物发生反应，在温和的条件下以极高的产率得到目标产物。

  DOI：

  10.3184/174751911x13090135895019