N-[(1S,2R)-2-[[(1,1-二甲基乙基)二苯基甲硅烷基]氧基]-1-[(二苯基膦基)甲基]丙基]-3,5-二(三氟甲基)苯甲酰胺 | 1415751-42-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N-[(1S,2R)-2-[[(1,1-二甲基乙基)二苯基甲硅烷基]氧基]-1-[(二苯基膦基)甲基]丙基]-3,5-二(三氟甲基)苯甲酰胺
• 英文名称: N-((2S,3R)-3-((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)-1-(diphenylphosphanyl)butan-2-yl)-3,5-bis(trifluoromethyl)benzamide
• 英文别名: N-[(2S,3R)-3-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-1-diphenylphosphanylbutan-2-yl]-3,5-bis(trifluoromethyl)benzamide
• CAS: 1415751-42-6
• 化学式: C₄₁H₄₀F₆NO₂PSi
• 分子量: 751.824
• InChiKey: RSSNUNXFFMVXGN-DBLACVQGSA-N

物化性质

• 沸点：
  677.6±55.0 °C(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.92
• 重原子数：
  52
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[(1S,2R)-2-[[(1,1-二甲基乙基)二苯基甲硅烷基]氧基]-1-[(二苯基膦基)甲基]丙基]-3,5-二(三氟甲基)苯甲酰胺 、 3,5-双三氟甲基苄基溴 以 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以81%的产率得到N-((2S,3R)-1-((3,5-bis(trifluoromethyl)benzyl)bromodiphenyl-l5-phosphaneyl)-3-((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)butan-2-yl)-3,5-bis(trifluoromethyl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  通过离子对催化对 β,γ-不饱和酮的对映选择性 γ-加成驱动级联：获得手性 1,3-二氧杂色满支架

  摘要：

  已经通过双功能离子对催化开发了一种高度对映选择性的 γ-加成驱动的 β,γ-不饱和羰基化合物级联反应。使用该协议，一系列功能化的手性 1,3-二氧杂色满衍生物以高产率制备，具有出色的立体选择性（>99% ee和 >20:1 dr）。该方法的实用性通过一锅合成、放大制备和简便转化得到证明。此外，机理研究提供了对反应途径和手性诱导起源的见解。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c03567
• 作为试剂：
  描述：

  5-methoxy-1-(tert-butoxycarbonyl)oxindole 在 N-[(1S,2R)-2-[[(1,1-二甲基乙基)二苯基甲硅烷基]氧基]-1-[(二苯基膦基)甲基]丙基]-3,5-二(三氟甲基)苯甲酰胺 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (R,E)-tert-butyl 3-(4-(benzyloxy)-4-oxobut-2-enyl)-3-fluoro-5-methoxy-2-oxoindoline-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective synthesis of 3-fluoro-3-allyl-oxindoles via phosphine-catalyzed asymmetric γ-addition of 3-fluoro-oxindoles to 2,3-butadienoates

  摘要：

  已开发出磷膦催化的手性选择性3-氟-恶氧吲哚对2,3-丁二烯酸酯的γ-加成。

  DOI：

  10.1039/c5cc03289j

文献信息

• Highly Enantioselective Synthesis of Phosphorus‐Containing ϵ‐Benzosultams by Bifunctional Phosphonium Salt‐Promoted Hydrophosphonylation
  作者：Song Zhang、Zhenghuai Feng、Chunhui Jiang、Xiaojun Yu、Jianke Pan、Juan Du、Zhiyu Jiang、Yuan Chen、Tianli Wang

  DOI：10.1002/chem.202101038

  日期：2021.8.5

  with diverse biological activities. A series of chiral ϵ-benzosultams bearing phosphorus functionalities was synthesized by catalytic asymmetric hydrophosphonylation in the presence of a bifunctional phosphonium salt catalyst. The desired hydrophosphonylation products were obtained in good yields with high enantioselectivities, and scale-up reactions and further derivations were successfully accomplished

  ϵ-Benzosultam 衍生物是具有多种生物活性的潜在候选药物。在双功能鏻盐催化剂存在下，通过催化不对称氢膦酰化反应合成了一系列带有磷官能团的手性 ϵ-benzosultams。以良好的收率和高对映选择性获得了所需的氢膦酰化产物，并且成功地完成了放大反应和进一步的衍生。还进行了一些对照实验以阐明这种化学转化的合理反应机制。