(1R,2R,3r,4S,5S)-3-((4-methoxybenzyl)oxy)-2,4-dimethyl-8-oxabicyclo[3.2.1]oct-6-ene | 944913-67-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1R,2R,3r,4S,5S)-3-((4-methoxybenzyl)oxy)-2,4-dimethyl-8-oxabicyclo[3.2.1]oct-6-ene
• CAS: 944913-67-1
• 化学式: C₁₇H₂₂O₃
• 分子量: 274.36
• InChiKey: ZGNVMBWNBQEJGO-AIDNBVJZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.19
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  27.69
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2R,3r,4S,5S)-3-((4-methoxybenzyl)oxy)-2,4-dimethyl-8-oxabicyclo[3.2.1]oct-6-ene 在 silver(I) complex of chiral N-heterocyclic carbene 、 (2-iPrO-3-Ph-C₆H₃)CH=RuCl₂(PPh₃) 、 (1,3-Mes₂-imidazolidin-2-ylidene)(2-iPrO-benzylidene)RuCl₂ 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 potassium fluoride 、 氨 、 双氧水 、 sodium 、 potassium hydrogencarbonate 、 三乙胺 、 sodium iodide 、 叔丁醇 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 苯 为溶剂， 反应 47.47h， 生成 (3S,4S,5R,6S,7S,8E)-6-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-3,5,7-trimethyl-10-phenyldeca-1,8-dien-4-ol
  参考文献：
  名称：

  手性N-杂环卡宾在天然产物合成中的应用：Ru催化的不对称开环/交叉复分解和Cu催化的烯丙基烷基化在baconipyrone C的总合成中的应用。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200700501
• 作为产物：
  描述：

  (1R,2S,4R,5S)-2,4-dimethyl-8-oxa-bicyclo[3.2.1]oct-6-en-3-one 在 L-Selectride 作用下， 生成 (1R,2R,3r,4S,5S)-3-((4-methoxybenzyl)oxy)-2,4-dimethyl-8-oxabicyclo[3.2.1]oct-6-ene
  参考文献：
  名称：

  手性N-杂环卡宾在天然产物合成中的应用：Ru催化的不对称开环/交叉复分解和Cu催化的烯丙基烷基化在baconipyrone C的总合成中的应用。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200700501

文献信息

• Stereoselective total synthesis of 10-epi-tirandamycin E
  作者：Jhillu S. Yadav、Santu Dhara、Debendra K. Mohapatra

  DOI：10.1016/j.tet.2017.01.057

  日期：2017.3

  A stereoselective total synthesis of 10-epi-tirandamycin E is described, employing desymmetrization protocol, ring-closing metathesis (RCM), acid-catalyzed ketalization, substrate controlled dihydroxylation and Horner-Wadsworth-Emmons olefination as key reactions.

  描述了10-表位-tirandamycin E的立体选择性全合成，采用去对称化方案，闭环复分解（RCM），酸催化的缩酮化，底物控制的二羟基化和Horner-Wadsworth-Emmons烯化为关键反应。