phenyl 2,3-O-isopropylidene-1-thio-beta-D-xylopyranoside | 521304-46-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氧吡喃
• 英文名称: phenyl 2,3-O-isopropylidene-1-thio-beta-D-xylopyranoside
• 英文别名: phenyl 2,3-O-isopropylidene-1-thio-β-D-xylopyranoside；phenyl 2,3-O-isopropylidene-1-thio-β-D-xyloside
• CAS: 521304-46-1
• 化学式: C₁₄H₁₈O₄S
• 分子量: 282.361
• InChiKey: ZUGNTIVHFBPLFK-XQHKEYJVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.02
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  47.92
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  phenyl 2,3-O-isopropylidene-1-thio-beta-D-xylopyranoside 在 盐酸 、 sodium hydride 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 phenyl 4-O-benzyl-1-thio-β-D-xyloside
  参考文献：
  名称：

  Modifying the Regioselectivity of Glycosynthase Reactions Through Changes in the Acceptor

  摘要：

  我们成功地对 6-O-苄基、6-O-（4-硝基苄基）和 6-O-苯甲酰基-d-吡喃葡萄糖进行了糖合成酶介导的反应，得到了 1,2-β- 和 1,3-β-d 糖基化产物；4-O-苄基-d-吡喃木糖只得到了 1,2-β 糖基化产物。对这些相当不寻常的结果提出了理由。

  DOI：

  10.1071/ch04025
• 作为产物：
  描述：

  D-吡喃木糖 在 4-二甲氨基吡啶 、 camphor-10-sulfonic acid 、 三氟化硼乙醚 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 phenyl 2,3-O-isopropylidene-1-thio-beta-D-xylopyranoside
  参考文献：
  名称：

  通过基于预活化的迭代糖基化合成阿拉伯木聚糖寡糖。

  摘要：

  已经开发出用于组装密集取代的阿拉伯木聚糖低聚糖的简明合成策略，其是表征半纤维素降解酶的有价值的底物。木聚糖骨架是通过使用苯基硫代糖苷的基于迭代预活化的糖基化方法制备的。在加入受体之前，已经用原位生成的对硝基苯硫基三氟甲磺酸酯进行了预活化。已显示糖基化温度对偶联的产率具有重要影响。阿拉伯糖取代基已被引入一种高产的N-苯基三氟乙酰亚氨酸酯供体的糖基化反应中。该策略已成功用于七个步骤中的三种七糖的合成，相应的单糖结构单元的总产率为24-36％。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b02529

文献信息

• Synthesis and Structural Verification of the Xylomannan Antifreeze Substance from the Freeze-Tolerant Alaskan Beetle Upis ceramboides
  作者：David Crich、Md. Yeajur Rahaman

  DOI：10.1021/jo201780e

  日期：2011.11.4

  from the freeze-tolerant Alaskan beetle Upis ceramboides have been accessed by total chemical synthesis. Comparison of their NMR spectral data with data of the isolate lends strong support to the proposed structure. Synthetic tetrasaccharides representing various linkage isomers considered (α- rather than β-manno, and linkage through mannose O3 rather than O4) show more significant chemical shift differences

  四- ，六- ，和[→4）-β-的八糖亚基d -Man p - （1→4）-β- d -Xyl p - （1→] Ñ木糖甘露聚糖基序提出了作为一个新颖的结构来自耐冻阿拉斯加甲虫Upis ceramboides 的非蛋白质、产生热滞后的防冻物质已通过全化学合成获得。将它们的 NMR 光谱数据与分离物的数据进行比较为所提出的结构提供了强有力的支持。代表各种连接异构体的合成四糖考虑到（α-而不是 β-甘露糖，通过甘露糖 O3 而不是 O4 连接）显示出与分离物更显着的化学位移差异，因此被排除在进一步考虑之外。
• Silyl Migrations in <scp>d</scp>-Xylose Derivatives: Total Synthesis of a Marine Quinoline Alkaloid
  作者：Anuchit Phanumartwiwath、Thomas W. Hornsby、Joazaizulfazli Jamalis、Christopher D. Bailey、Christine L. Willis

  DOI：10.1021/ol402760p

  日期：2013.11.15

  A versatile method for the synthesis of orthogonally protected d-xylose 1-thioethers is described using unusual silyl group migrations which were pivotal in the synthesis of 4,8-dimethyl-6-O-(2′,4′-di-O-methyl-β-d-xylopyranosyl)hydroxyquinoline confirming the structure and absolute configuration of the natural product.

  对于正交保护的合成的通用方法d木糖1-硫醚正在使用的是在4,8-二甲基-6-合成枢转异常性甲硅烷基的迁移描述ø - （2'，4'-二- ø -甲基-β - d-吡喃并吡喃糖基）羟基喹啉确认了天然产物的结构和绝对构型。
• Acetyl Group Migration in Xylan and Glucan Model Compounds as Studied by Experimental and Computational Methods
  作者：Robert Lassfolk、Manuel Pedrón、Tomás Tejero、Pedro Merino、Johan Wärnå、Reko Leino

  DOI：10.1021/acs.joc.2c01956

  日期：2022.11.4

  saccharide unit but also between two different saccharide units. Kinetics of this phenomenon were previously investigated in both mannan model compounds and a naturally occurring polysaccharide. In addition to mannans, there are also several other naturally acetylated polysaccharides, such as xyloglucans and xylans. Both xyloglucans and xylans are some of the most common acetylated polysaccharides in nature

  我们最近证明，低聚糖中的乙酰基不仅可以在一个糖单元内迁移，而且可以在两个不同的糖单元之间迁移。这种现象的动力学以前在甘露聚糖模型化合物和天然存在的多糖中进行过研究。除甘露聚糖外，还有其他几种天然乙酰化多糖，例如木葡聚糖和木聚糖。木葡聚糖和木聚糖都是自然界中最常见的乙酰化多糖，在植物细胞中发挥着重要作用。考虑到天然多糖的各种生物学作用，可以假设乙酰基的分子内迁移也可能与自然界中多糖的生物活性调节有关。最后，更好地了解糖苷键的整体迁移现象可能有助于了解此类迁移在多糖生物活性背景下的潜在作用。在这里，我们通过实验和计算方法的结合，对合成的木聚糖和葡聚糖三糖模型化合物中的乙酰基迁移进行了详细研究，表明糖单元之间的迁移从一个糖单元的仲羟基向一级羟基转移另一个单元的羟基。
• Synthesis of the N-Terminus of Glycopeptide Unit for Aeruginosin 205-A
  作者：Naoki Toyooka、Akiko Nakazawa、Toshiyuki Himiyama、Hideo Nemoto

  DOI：10.3987/com-02-s24

  日期：——

  The N-terminus moiety of glycopeptide unit for aeruginosin 205-A has been synthesized.