(2R,4S,5S)-2,4-Dimethyl-6-trimethylsilanylmethyl-hept-6-ene-1,5-diol | 910789-73-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2R,4S,5S)-2,4-Dimethyl-6-trimethylsilanylmethyl-hept-6-ene-1,5-diol
• 英文别名: (2R,4S,5S)-2,4-dimethyl-6-(trimethylsilylmethyl)hept-6-ene-1,5-diol
• CAS: 910789-73-0
• 化学式: C₁₃H₂₈O₂Si
• 分子量: 244.45
• InChiKey: ZWGASWNEUCNPON-MDZLAQPJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,4S,5S)-2,4-Dimethyl-6-trimethylsilanylmethyl-hept-6-ene-1,5-diol 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 tert-butyl-[(2R,4S,5S)-2,4-dimethyl-5-(phenylmethoxymethoxy)-6-(trimethylsilylmethyl)hept-6-enoxy]-dimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  azaspiracid-1的合成研究：EFGHI环片段的合成。

  摘要：

  在这里，我们报告了贝类毒素azaspiracid-1的下半部分C21-C40片段的合成。C28-C40片段是通过C28-C35环氧化物和C36-C40二硫缩醛阴离子之间的偶联反应合成的，然后形成HI环螺环缩醛。然后通过使用InCl 3将对应于C 28 -C 40片段的醛与C 21 -C 27烯丙基锡烷偶联。最后，通过HF。吡啶构建FG环，以完成适当保护的C21-C40片段的合成。

  DOI：

  10.1021/ol0613766
• 作为产物：
  描述：

  (4S,6R)-7-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-4,6-dimethyl-2-trimethylsilanylmethyl-hept-1-en-3-ol 在 camphor-10-sulfonic acid 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (2R,4S,5R)-2,4-Dimethyl-6-trimethylsilanylmethyl-hept-6-ene-1,5-diol 、 (2R,4S,5S)-2,4-Dimethyl-6-trimethylsilanylmethyl-hept-6-ene-1,5-diol
  参考文献：
  名称：

  azaspiracid-1的合成研究：EFGHI环片段的合成。

  摘要：

  在这里，我们报告了贝类毒素azaspiracid-1的下半部分C21-C40片段的合成。C28-C40片段是通过C28-C35环氧化物和C36-C40二硫缩醛阴离子之间的偶联反应合成的，然后形成HI环螺环缩醛。然后通过使用InCl 3将对应于C 28 -C 40片段的醛与C 21 -C 27烯丙基锡烷偶联。最后，通过HF。吡啶构建FG环，以完成适当保护的C21-C40片段的合成。

  DOI：

  10.1021/ol0613766

文献信息

• Synthetic Study of Azaspiracid-1:  Synthesis of the EFGHI-Ring Fragment
  作者：Masato Oikawa、Tomoko Uehara、Taizo Iwayama、Makoto Sasaki

  DOI：10.1021/ol0613766

  日期：2006.8.1

  Here, we report a synthesis of the lower half C21-C40 fragment of the shellfish toxin, azaspiracid-1. The C28-C40 fragment was synthesized by a coupling between the C28-C35 epoxide and the C36-C40 dithioacetal anion, followed by the HI-ring spiroaminal formation. An aldehyde corresponding to the C28-C40 fragment was then coupled with the C21-C27 allylic stannane by using InCl3. Finally, the FG-ring

  在这里，我们报告了贝类毒素azaspiracid-1的下半部分C21-C40片段的合成。C28-C40片段是通过C28-C35环氧化物和C36-C40二硫缩醛阴离子之间的偶联反应合成的，然后形成HI环螺环缩醛。然后通过使用InCl 3将对应于C 28 -C 40片段的醛与C 21 -C 27烯丙基锡烷偶联。最后，通过HF。吡啶构建FG环，以完成适当保护的C21-C40片段的合成。
• Synthesis of Open-Chain C21-C40 Fragment of Azaspiracid-1
  作者：Masato Oikawa、Makoto Sasaki、Taizo Iwayama

  DOI：10.3987/com-08-11555

  日期：——

  Here, we report a synthesis of a differentially protected, open-chain C21-C40 fragment of azaspiracid-1, corresponding to the lower half EFGHI-ring domain. The synthesis features modular coupling of three advanced intermediates, aiming for diverted analogue synthesis. A new method for construction of E-ring moiety amenable to the diverted synthesis is also reported.