3-甲氧基-1-甲基-1,2,5,6-四氢吡啶 | 98435-42-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 3-甲氧基-1-甲基-1,2,5,6-四氢吡啶
• 英文名称: 3-methoxy-1-methyl-1,2,5,6-tetrahydropyridine
• 英文别名: N-methyl-3-methoxy-1,2,5,6-tetrahydropyridine；5-methoxy-1-methyl-1,2,3,6-tetrahydro-pyridine；5-Methoxy-1-methyl-1,2,3,6-tetrahydro-pyridin；5-Methoxy-1-methyl-1,2,3,6-tetrahydropyridine；5-methoxy-1-methyl-3,6-dihydro-2H-pyridine
• CAS: 98435-42-8
• 化学式: C₇H₁₃NO
• mdl: MFCD13705327
• 分子量: 127.186
• InChiKey: ZVLYIVWDEAHCOQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.714
• 拓扑面积：
  12.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-甲氧基-1-甲基-1,2,5,6-四氢吡啶 在 氢溴酸 、 potassium carbonate 作用下， 反应 5.0h， 生成 1-甲基哌啶-3-酮
  参考文献：
  名称：

  1-甲基-4-苯基-1，2，3，6-四氢吡啶类似物。N，N-二甲基肉桂胺的构象刚性类似物使单胺氧化酶失活。

  摘要：

  1-甲基-4-苯基-1,2,3,6-四氢吡啶（MPTP）是一种有效的神经毒素，也是单胺氧化酶（MAO）的失活剂。由于MPTP是N，N-二甲基肉桂胺的构象刚性类似物，因此合成了N，N-二甲基肉桂胺的其他构象刚性类似物并作为MAO的抑制剂和灭活剂进行了测试。（E）-2-（苯基亚甲基）环己胺（5a），（E）-N，N-二甲基-2-（苯基亚甲基）环己胺（5b），3-苯基-2-环己烯-1-胺（6a），N ，N-二甲基-3-苯基-2-环己烯-1-胺（6b）和（E）-和（Z）-N-甲基-3-（苯基亚甲基）哌啶（7和8）都是抑制剂和时间依赖的MAO B灭活剂，但没有一个能像MPTP一样有效。在所有情况下，相对于母体化合物，氨基的α-甲基化和甲基化都会增加Ki值。化合物5a，5b，6a和6b具有高度的细胞毒性，但是通过用pargyline预处理细胞并不能防止细胞毒性。N，N-二甲基肉桂胺类似物的构型与其作为MAO灭活剂的效力之间似乎没有关联。

  DOI：

  10.1021/jm00403a013
• 作为产物：
  描述：

  3-羟基吡啶 、 碘甲烷 在 sodium tetrahydroborate 、 sodium methylate 作用下， 生成 3-甲氧基-1-甲基-1,2,5,6-四氢吡啶
  参考文献：
  名称：

  1-甲基-4-苯基-1，2，3，6-四氢吡啶类似物。N，N-二甲基肉桂胺的构象刚性类似物使单胺氧化酶失活。

  摘要：

  1-甲基-4-苯基-1,2,3,6-四氢吡啶（MPTP）是一种有效的神经毒素，也是单胺氧化酶（MAO）的失活剂。由于MPTP是N，N-二甲基肉桂胺的构象刚性类似物，因此合成了N，N-二甲基肉桂胺的其他构象刚性类似物并作为MAO的抑制剂和灭活剂进行了测试。（E）-2-（苯基亚甲基）环己胺（5a），（E）-N，N-二甲基-2-（苯基亚甲基）环己胺（5b），3-苯基-2-环己烯-1-胺（6a），N ，N-二甲基-3-苯基-2-环己烯-1-胺（6b）和（E）-和（Z）-N-甲基-3-（苯基亚甲基）哌啶（7和8）都是抑制剂和时间依赖的MAO B灭活剂，但没有一个能像MPTP一样有效。在所有情况下，相对于母体化合物，氨基的α-甲基化和甲基化都会增加Ki值。化合物5a，5b，6a和6b具有高度的细胞毒性，但是通过用pargyline预处理细胞并不能防止细胞毒性。N，N-二甲基肉桂胺类似物的构型与其作为MAO灭活剂的效力之间似乎没有关联。

  DOI：

  10.1021/jm00403a013

文献信息

• Compound
  申请人：AstraZeneca AB

  公开号：US20040087800A1

  公开（公告）日：2004-05-06

  The present invention relates to certain spirooxindole derivatives of the formula I, and pharmaceutically acceptable salts thereof, which exhibit good analgesic properties and are particularly effective in the treatment of chronic pain. 1

  本发明涉及公式I的某些螺环氧吲哚衍生物及其药学上可接受的盐，它们具有良好的镇痛性能，特别是在治疗慢性疼痛方面非常有效。
• PIPERIDINE AND AZEPINE DERIVATIVES AS PROKINETICIN RECEPTOR MODULATORS
  申请人：TAKEDA PHARMACEUTICAL COMPANY LIMITED

  公开号：US20160185752A1

  公开（公告）日：2016-06-30

  The present invention provides compounds of formula (I) and pharmaceutically acceptable salts thereof (Formula (I)) in which m, X, R 1 , R 2 , R 3 and R 5 are as defined in the specification, processes for their preparation, pharmaceutical compositions containing them and their use in therapy.

  本发明提供公式(I)的化合物及其药学上可接受的盐（公式(I)），其中m、X、R1、R2、R3和R5如规范中所定义，其制备过程、包含它们的制药组合物以及它们在治疗中的应用。
• Analgesic spiroindole derivatives
  申请人：AstraZeneca AB

  公开号：EP1426375A2

  公开（公告）日：2004-06-09

  The present invention relates to certain spirooxindole derivatives of the formula I, and pharmaceutically acceptable salts thereof, which exhibit good analgesic properties and are particularly effective in the treatment of chronic pain.

  本发明涉及某些式 I 的螺氧化吲哚衍生物及其药学上可接受的盐类，它们具有良好的镇痛特性，对治疗慢性疼痛特别有效。
• NEW COMPOUNDS
  申请人：AstraZeneca AB

  公开号：EP1202994B1

  公开（公告）日：2004-04-14
• Preparation and Ring Opening of 2-Methoxy-6-methyl-2-phenyl-1-ox-6-azaspiro[2.5]octane, an Epoxyether¹
  作者：ROBERT E. LYLE、STEPHEN A. LEONE、HENRY J. TROSCIANIEC、GLENN H. WARNER

  DOI：10.1021/jo01085a012

  日期：1959.3