S-(1,3-diphenylprop-2-ynyl) ethanethioate | 1123669-92-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: S-(1,3-diphenylprop-2-ynyl) ethanethioate
• CAS: 1123669-92-0
• 化学式: C₁₇H₁₄OS
• 分子量: 266.364
• InChiKey: QCTHNILVAIKFOG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  42.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  硫代乙酸 、 N-(p-toluenesulfonyl)-3-amino-1,3-diphenylprop-1-yne 在 三甲基氯硅烷 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以81%的产率得到S-(1,3-diphenylprop-2-ynyl) ethanethioate
  参考文献：
  名称：

  通过双路易斯酸催化的sp3碳氮键裂解，将质子亲核试剂与磺酰胺选择性地进行苄基和烯丙基烷基化反应

  摘要：

  质子亲核试剂的酸催化的苄基和烯丙基烷基化是用于碳的形成从根本上重要碳和碳杂原子键，并且它是被使用作为烷基化试剂为苄基和烯丙基胺衍生物一个巨大的挑战。在本文中，我们报道了质子碳和硫亲核试剂与磺酰胺通过在室温下通过双路易斯酸催化的sp 3碳-氮键裂解实现的高效苄基和烯丙基烷基化。在催化量的廉价ZnCl 2存在下-TMSCl（TMSCl：氯三甲基硅烷），1,3-二酮，β-酮酸酯，β-酮酰胺，丙二腈，芳族化合物，硫醇和硫代乙酸可与多种甲苯磺酰基活化的苄基和烯丙基胺结合使用功能多样的产品，产率高至优异，区域选择性高。此外，1,3-二羰基化合物与苄基炔丙基胺衍生物的交叉偶联反应已成功地用于多取代呋喃和苯并呋喃的一步合成中。

  DOI：

  10.1002/chem.200801665