tert-butyl ((14S,17S,20R,22R,23S)-24-(4-benzoylphenyl)-14,20-dibenzyl-22-hydroxy-17-isobutyl-5,13,16,19-tetraoxo-1-((3aS,4S,6aR)-2-oxohexahydro-1H-thieno[3,4-d]imidazol-4-yl)-6,12,15,18-tetraazatetracosan-23-yl)carbamate | 1133960-28-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 肽模拟物
• 英文名称: tert-butyl ((14S,17S,20R,22R,23S)-24-(4-benzoylphenyl)-14,20-dibenzyl-22-hydroxy-17-isobutyl-5,13,16,19-tetraoxo-1-((3aS,4S,6aR)-2-oxohexahydro-1H-thieno[3,4-d]imidazol-4-yl)-6,12,15,18-tetraazatetracosan-23-yl)carbamate
• CAS: 1133960-28-7
• 化学式: C₆₁H₈₁N₇O₉S
• 分子量: 1088.42
• InChiKey: ZZGIOVGHNKXQNY-BJUYJEDOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.35
• 重原子数：
  78.0
• 可旋转键数：
  30.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.49
• 拓扑面积：
  233.16
• 氢给体数：
  8.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  、 5-(氨基维生素)戊胺 在 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以50%的产率得到tert-butyl ((14S,17S,20R,22R,23S)-24-(4-benzoylphenyl)-14,20-dibenzyl-22-hydroxy-17-isobutyl-5,13,16,19-tetraoxo-1-((3aS,4S,6aR)-2-oxohexahydro-1H-thieno[3,4-d]imidazol-4-yl)-6,12,15,18-tetraazatetracosan-23-yl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  Stereo-controlled synthesis of novel photoreactive γ-secretase inhibitors

  摘要：

  The stereoselective synthesis of novel photoreactive gamma-secretase inhibitors 2 and 3 has been achieved. Key steps of the strategy involve preparation of alpha-N-Boc-epoxide 8 and formation of lactone 14 in a practical and stereo-controlled fashion. Compounds 2 and 3 are potent gamma-secretase inhibitors and directly interact with presenilin-1, a catalytic subunit of gamma-secretase. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2008.11.117