(R)-6-hydroxy-5'-nitro-6'-(oct-2-yloxy)[Δ2,2'-bi-1-benzothiophene]-3(2H),3'(2'H)-dione | 391881-59-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-6-hydroxy-5'-nitro-6'-(oct-2-yloxy)[Δ2,2'-bi-1-benzothiophene]-3(2H),3'(2'H)-dione
• 英文别名: (R)-6'-hydroxy-5-nitro-6-(octyloxy)thioindigo；(R)-6-hydroxy-5'-nitro-6'-(oct-2-yloxy)[Δ^2,2'-bi-1-benzothiophene]-3(2H),3'(2'H)-dione
• CAS: 391881-59-7
• 化学式: C₂₄H₂₃NO₆S₂
• 分子量: 485.582
• InChiKey: IBJWQFGJZCNRDH-YOJUGNCBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.53
• 重原子数：
  33.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  106.74
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  11-(1,1,1,3,3,5,5-heptamethyltrisiloxanyl)-undecanol 、 (R)-6-hydroxy-5'-nitro-6'-(oct-2-yloxy)[Δ2,2'-bi-1-benzothiophene]-3(2H),3'(2'H)-dione 在 偶氮二甲酸二异丙酯 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.25h， 以34%的产率得到(R)-6-[11-(1,1,1,3,3,5,5-heptamethyltrisiloxanyl)undecyloxy]-5'-nitro-6'-(oct-2-yloxy)[Δ^2,2'-bi-1-benzothiophene]-3(2H),3'(2'H)-dione
  参考文献：
  名称：

  Thioindigo-containing organosiloxane liquid crystals with electroclinic properties

  摘要：

  我们合成了两种含有低聚二硅氧烷和三硅氧烷末端基团的中生硫代靛蓝衍生物的光学纯品。这些材料分别在 120-143 ℃ 和 110-146 ℃ 的温度范围内形成对映的 SmA* 液晶相，并表现出电致冷转换。在 T - TC = 8 K 时，三硅氧烷衍生物的电clinic系数为 0.4° V-1 µm-1。这些硫代靛蓝衍生物之所以能形成 SmA* 相，主要是因为硅氧烷和石蜡分子倾向于在层状结构中微观分离成不同的亚层。据我们所知，这是文献中首次报道的含硫代靛蓝液晶的两个实例。

  DOI：

  10.1039/b103755m
• 作为产物：
  描述：

  methyl 3-hydroxy-6-(methoxymethyloxy)-1-benzothiophene-2-carboxylate 在 哌啶 、 盐酸 、 氢氧化钾 、 sodium carbonate 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 、 水 、 氯苯 为溶剂， 反应 10.25h， 生成 (R)-6-hydroxy-5'-nitro-6'-(oct-2-yloxy)[Δ2,2'-bi-1-benzothiophene]-3(2H),3'(2'H)-dione
  参考文献：
  名称：

  Thioindigo-containing organosiloxane liquid crystals with electroclinic properties

  摘要：

  我们合成了两种含有低聚二硅氧烷和三硅氧烷末端基团的中生硫代靛蓝衍生物的光学纯品。这些材料分别在 120-143 ℃ 和 110-146 ℃ 的温度范围内形成对映的 SmA* 液晶相，并表现出电致冷转换。在 T - TC = 8 K 时，三硅氧烷衍生物的电clinic系数为 0.4° V-1 µm-1。这些硫代靛蓝衍生物之所以能形成 SmA* 相，主要是因为硅氧烷和石蜡分子倾向于在层状结构中微观分离成不同的亚层。据我们所知，这是文献中首次报道的含硫代靛蓝液晶的两个实例。

  DOI：

  10.1039/b103755m

文献信息

• Photoinduced Polarization Inversion in a Ferroelectric Liquid Crystal Using an Ambidextrous Chiral Thioindigo Dopant
  作者：Jason Z. Vlahakis、Michael D. Wand、Robert P. Lemieux

  DOI：10.1021/ja0353309

  日期：2003.6.1

  of a ferroelectric SmC* liquid crystal based on a photoinduced sign inversion of the spontaneous polarization (PS) induced by a single chiral dopant. This is achieved without concomitant destabilization of the SmC* phase using the "ambidextrous" dopant 6-((R,R)-2,3-difluorooct-1-yloxy)-5'-nitro-6'-((R)-2-octyloxy)thioindigo. The (R)-2-octyloxy side chain is sterically coupled to the thioindigo core

  在本通讯中，我们报告了铁电 SmC* 液晶光开关的第一个示例，该示例基于由单一手性掺杂剂引起的自发极化 (PS) 的光致符号反转。这是使用“灵巧的”掺杂剂 6-((R,R)-2,3-difluorooct-1-yloxy)-5'-nitro-6'-((R)- 2-辛氧基）硫靛。(R)-2-辛氧基侧链通过硝基取代基空间偶联到硫靛核并诱导正极化，而 (R,R)-2,3-二氟辛氧基-1-基氧基侧链与核心并导致负极化。有了这个新设计，