3-(1-methyl-1H-imidazol-2-ylthio)propanoic acid | 919467-05-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 3-(1-methyl-1H-imidazol-2-ylthio)propanoic acid
• 英文别名: 3-[(1-methyl-1H-imidazol-2-yl)sulfanyl]propanoic acid；3-(1-methylimidazol-2-yl)sulfanylpropanoic acid
• CAS: 919467-05-3
• 化学式: C₇H₁₀N₂O₂S
• mdl: MFCD09738265
• 分子量: 186.235
• InChiKey: JKKIPPPFLUDUCK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  401.6±47.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.32±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.428
• 拓扑面积：
  80.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(2-carboxyethylthio)-1-methyl-1H-imidazol-1-ium bromide 在 sodium carbonate 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 3-(1-methyl-1H-imidazol-2-ylthio)propanoic acid
  参考文献：
  名称：

  3-(1-甲基-1H-咪唑-2-基硫基)丙酸和(E)-3-(1-甲基-1H-咪唑-2-基硫基)丙烯酸的合成

  摘要：

  摘要 3-(1-甲基-1H-咪唑-2-基硫基)丙烯酸和3-(1-甲基-1H-咪唑-2-基硫基)丙酸的合成是抗氧化剂甲巯咪唑的线粒体靶向前药。描述。Fan等人的方法。(Synthesis 2006, 2286) 对苯酚与丙炔酸和丙炔酸酯的反应进行了修改以合成 (E)-3-(1-methyl-1H-imidazol-2-ylthio) 丙烯酸。由丙炔酸叔丁酯与甲巯咪唑反应制备中间体（E）-3-（1-甲基-1H-咪唑-2-基硫基）丙烯酸叔丁酯；使用丙炔酸叔丁酯而不是丙炔酸甲酯得到（E）-3-（1-甲基-1H-咪唑-2-基硫基）丙烯酸叔丁酯作为主要异构体。中间体酯的酸水解得到目标化合物。3-(1-甲基-1H-咪唑-2-基硫基)丙酸由3-溴丙酸和甲巯咪唑在优先取代硫和最小化氮取代的条件下合成。图形概要

  DOI：

  10.1080/00397911.2011.587078

文献信息

• Mitochondria-targeted antioxidant prodrugs and methods of use
  申请人：Anders Marion W.

  公开号：US20100168198A1

  公开（公告）日：2010-07-01

  The present invention is a mitochondria-targeted antioxidant prodrug useful for the prevention or treatment of diseases or conditions associated with mitochondrial dysfunction resulting from changes in the mitochondrial redox environment. Antioxidant prodrugs of the invention are produced by modifying an antioxidant to a fatty acid so that the resulting prodrug is targeted to and activated by an enzyme of mitochondrial fatty acid beta-oxidation.

  本发明是一种线粒体靶向抗氧化剂前药，用于预防或治疗与线粒体氧化还原环境变化导致的线粒体功能障碍有关的疾病或病症。该发明的抗氧化剂前药是通过将抗氧化剂改性为脂肪酸而产生的，从而使得产生的前药能够靶向并被线粒体脂肪酸β-氧化酶激活。
• US8470861B2
  申请人：——

  公开号：US8470861B2

  公开（公告）日：2013-06-25