3-bromo-2-butyl-1-(methylsulfonyl)-1H-indole | 1220995-81-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-bromo-2-butyl-1-(methylsulfonyl)-1H-indole
• CAS: 1220995-81-2
• 化学式: C₁₃H₁₆BrNO₂S
• 分子量: 330.246
• InChiKey: IVIYPCMVMDQIKO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.55
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  39.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二氧化碳 、 3-bromo-2-butyl-1-(methylsulfonyl)-1H-indole 在 正丁基锂 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 以82 %的产率得到2-butyl-1-methylsulfonyl-indole-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  具有抗高血压活性的新型吲哚-3-羧酸衍生物的设计、合成及生物学评价

  摘要：

  介绍了吲哚-3-羧酸新系列血管紧张素 II 受体 1 拮抗剂的新型衍生物的分子设计、合成、体外和体内研究。使用 [ 125 I]-血管紧张素 II 的放射性配体结合研究显示，新的吲哚-3-羧酸衍生物对血管紧张素 II 受体（AT 1亚型）具有高纳摩尔亲和力，与氯沙坦等已知药物相当。对自发性高血压大鼠合成化合物的生物学研究表明，口服化合物可以降低血压。口服10mg/kg最大降压48mmHg，降压效果持续24小时，优于氯沙坦。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2023.129349
• 作为产物：
  描述：

  甲磺酰胺,N-(2-碘苯基)- 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 copper(l) iodide 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 36.5h， 生成 3-bromo-2-butyl-1-(methylsulfonyl)-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  具有抗高血压活性的新型吲哚-3-羧酸衍生物的设计、合成及生物学评价

  摘要：

  介绍了吲哚-3-羧酸新系列血管紧张素 II 受体 1 拮抗剂的新型衍生物的分子设计、合成、体外和体内研究。使用 [ 125 I]-血管紧张素 II 的放射性配体结合研究显示，新的吲哚-3-羧酸衍生物对血管紧张素 II 受体（AT 1亚型）具有高纳摩尔亲和力，与氯沙坦等已知药物相当。对自发性高血压大鼠合成化合物的生物学研究表明，口服化合物可以降低血压。口服10mg/kg最大降压48mmHg，降压效果持续24小时，优于氯沙坦。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2023.129349

文献信息

• Cupric Halide-Mediated Intramolecular Halocyclization of N-Electron-Withdrawing Group-Substituted 2-Alkynylanilines for the Synthesis of 3-Haloindoles
  作者：Zengming Shen、Xiyan Lu

  DOI：10.1002/adsc.200900609

  日期：2009.12

  efficient method for the synthesis of 3-haloindoles has been developed. Both 3-chloro- and 3-bromoindole derivatives can be obtained in high yields by the reaction of N-electron-withdrawing group-substituted 2-alkynylanilines with cupric halide in dimethyl sulfoxide (DMSO) within a short period of time. Investigation of the reaction mechanism reveals that two equivalents of cupric halide are necessary

  已经开发了一种方便有效的合成3-卤代吲哚的方法。既3-氯和3-溴吲哚衍生物可以以高产率通过反应而得到Ñ π电子吸引基取代的2- alkynylanilines与卤化铜在短时间内内二甲亚砜（DMSO）。对反应机理的研究表明，需要有两个当量的卤化铜。