1-(4-bromobenzyl)-2-butyl-1H-benzo[d]imidazole | 1247725-67-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 1-(4-bromobenzyl)-2-butyl-1H-benzo[d]imidazole
• 英文别名: 1-[(4-Bromophenyl)methyl]-2-butylbenzimidazole
• CAS: 1247725-67-2
• 化学式: C₁₈H₁₉BrN₂
• 分子量: 343.266
• InChiKey: VSQUJDDNXCZUQN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  17.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-bromobenzyl)-2-butyl-1H-benzo[d]imidazole 在 4-二甲氨基吡啶 、 四(三苯基膦)钯 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 生成 butyl ((4′-((2-butyl-1H-benzo[d]imidazol-1-yl)methyl)-5-propyl-[1,1′-biphenyl]-2-yl)sulfonyl)carbamate 2,2,2-trifluoroacetate
  参考文献：
  名称：

  2-烷基取代苯并咪唑作为一类新的选择性AT2受体配体

  摘要：

  包含苯并咪唑而不是在AT 2 R 配体例如AT 2 R 激动剂C21 中常见的咪唑环的配体可以提供高亲和力和受体选择性。特别地，包括苯并咪唑的化合物，在 2 位被小体积基团取代，例如异丙基 ( K i  = 4.0 nM) 或叔丁基 ( K i  = 5.3 nM) 或噻唑杂环 ( K i  = 5.1 nM) 表现出高亲和力和 AT 2 R 选择性。AT 1中的正丁基链R 选择性沙坦，使配体的受体选择性降低。迄今为止报道的大多数 AT 2 R 选择性配体中存在的联芳基支架上的异丁基最初来源于非选择性强效 AT 1 R/AT 2 R 配体 L-162,313。值得注意的是，在本文讨论的所有配体中，异丁基被正丙基取代，并且提供了对AT 2 R具有高亲和力的配体，此外它们中的大多数表现出良好的AT 2 R/AT 1 R选择性。在不同位置引入氟原子对亲和力数据没有明显影响。带有噻唑或叔叔的配体连接到

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2022.116804
• 作为产物：
  描述：

  正戊醛 在 caesium carbonate 、 sodium hydrogensulfite 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 1-(4-bromobenzyl)-2-butyl-1H-benzo[d]imidazole
  参考文献：
  名称：

  2-烷基取代苯并咪唑作为一类新的选择性AT2受体配体

  摘要：

  包含苯并咪唑而不是在AT 2 R 配体例如AT 2 R 激动剂C21 中常见的咪唑环的配体可以提供高亲和力和受体选择性。特别地，包括苯并咪唑的化合物，在 2 位被小体积基团取代，例如异丙基 ( K i  = 4.0 nM) 或叔丁基 ( K i  = 5.3 nM) 或噻唑杂环 ( K i  = 5.1 nM) 表现出高亲和力和 AT 2 R 选择性。AT 1中的正丁基链R 选择性沙坦，使配体的受体选择性降低。迄今为止报道的大多数 AT 2 R 选择性配体中存在的联芳基支架上的异丁基最初来源于非选择性强效 AT 1 R/AT 2 R 配体 L-162,313。值得注意的是，在本文讨论的所有配体中，异丁基被正丙基取代，并且提供了对AT 2 R具有高亲和力的配体，此外它们中的大多数表现出良好的AT 2 R/AT 1 R选择性。在不同位置引入氟原子对亲和力数据没有明显影响。带有噻唑或叔叔的配体连接到

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2022.116804

文献信息

• Synthesis and biological evaluation of 4′-[(benzimidazole-1-yl)methyl]biphenyl-2-sulfonamide derivatives as dual angiotensin II/endothelin A receptor antagonists
  作者：Renren Bai、Zhen Wei、Jie Liu、Weijia Xie、Hequan Yao、Xiaoming Wu、Jieyun Jiang、Qiujuan Wang、Jinyi Xu

  DOI：10.1016/j.bmc.2012.06.011

  日期：2012.8

  A series of 4′-[(benzimidazole-1-yl)methyl]biphenyl-2-sulfonamide derivatives (Ia–Il) were synthesized and biologically evaluated. It was found that Ig, the most active compound, antagonized both Ang II AT1 and endothelin ETA receptors (AT1 IC50 = 8.5, ETA IC50 = 8.9 nM), and was more potent than losartan in RHRs with no significant effect on heart rate. The preliminary structure–activity relationships

  合成了一系列4'-[[（苯并咪唑-1-基）甲基]联苯-2-磺酰胺衍生物（Ia-11），并对其进行了生物学评估。发现最活跃的化合物Ig拮抗Ang II AT 1和内皮素ET A受体（AT 1 IC 50  = 8.5，ET A IC 50  = 8.9 nM），并且在RHRs中比氯沙坦更有效，没有显着性对心率的影响。初步的结构-活性关系也在本文中进行了讨论。