(1R,5R,7R,8R,9S)-8-Acetylamino-9-bromo-3-phenyl-7-((1S,2R)-1,2,3-triacetoxy-propyl)-4,6-dioxa-2-aza-bicyclo[3.3.1]non-2-ene-5-carboxylic acid methyl ester | 392712-43-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (1R,5R,7R,8R,9S)-8-Acetylamino-9-bromo-3-phenyl-7-((1S,2R)-1,2,3-triacetoxy-propyl)-4,6-dioxa-2-aza-bicyclo[3.3.1]non-2-ene-5-carboxylic acid methyl ester
• CAS: 392712-43-5
• 化学式: C₂₅H₂₉BrN₂O₁₁
• 分子量: 613.416
• InChiKey: UWJACYOZUSBCQK-GXVAPEQYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.79
• 重原子数：
  39.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  165.12
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  12.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,5R,7R,8R,9S)-8-Acetylamino-9-bromo-3-phenyl-7-((1S,2R)-1,2,3-triacetoxy-propyl)-4,6-dioxa-2-aza-bicyclo[3.3.1]non-2-ene-5-carboxylic acid methyl ester 在 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以96%的产率得到4,6-Dioxa-2-azabicyclo[3.3.1]non-2-ene-5-carboxylic acid,8-(acetylamino)-3-phenyl-7-[(1S,2R)-1,2,3-tris(acetyloxy)propyl]-, methylester, (1S,5S,7R,8R)-
  参考文献：
  名称：

  乙二醇的溴羟化反应—对甲基5-乙酰氨基-7,8,9-三-O-乙酰-2,6-氨基-3,4,5-三乙氧基-D的一些4-N-酰化衍生物的反应的研究-甘油-D-半乳糖-壬-2-烯酸酯及其4-表异构体

  摘要：

  N-乙酰神经氨酸，5-乙酰氨基甲基-7,8,9-三-O-乙酰基-2,6-脱水-3,4,5-三甲氧基-D的糖基的一些4-N-酰化衍生物的溴羟基化-甘油-D-半乳糖-非-2-烯酸酯（4）和5-乙酰氨基-甲基-7,8,9-三-O-乙酰基-2,6-脱水-3,4,5-三苯氧基-D在共溶剂存在下，N-溴丁二酰亚胺（NBS）和水形成的-glycero-D-talo-non-2-enonate（4的4位表位）提供了一系列新的糖基供体。发现卤代羟基化反应的立体选择性受溶剂组成，反应温度和C-4处取代基的立体电子性质的控制。

  DOI：

  10.1081/car-100105710
• 作为产物：
  描述：

  4,6-Dioxa-2-azabicyclo[3.3.1]non-2-ene-5-carboxylic acid,8-(acetylamino)-3-phenyl-7-[(1S,2R)-1,2,3-tris(acetyloxy)propyl]-, methylester, (1S,5S,7R,8R)- 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 叠氮基三甲基硅烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 16.5h， 生成 (1R,5R,7R,8R,9S)-8-Acetylamino-9-bromo-3-phenyl-7-((1S,2R)-1,2,3-triacetoxy-propyl)-4,6-dioxa-2-aza-bicyclo[3.3.1]non-2-ene-5-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  乙二醇的溴羟化反应—对甲基5-乙酰氨基-7,8,9-三-O-乙酰-2,6-氨基-3,4,5-三乙氧基-D的一些4-N-酰化衍生物的反应的研究-甘油-D-半乳糖-壬-2-烯酸酯及其4-表异构体

  摘要：

  N-乙酰神经氨酸，5-乙酰氨基甲基-7,8,9-三-O-乙酰基-2,6-脱水-3,4,5-三甲氧基-D的糖基的一些4-N-酰化衍生物的溴羟基化-甘油-D-半乳糖-非-2-烯酸酯（4）和5-乙酰氨基-甲基-7,8,9-三-O-乙酰基-2,6-脱水-3,4,5-三苯氧基-D在共溶剂存在下，N-溴丁二酰亚胺（NBS）和水形成的-glycero-D-talo-non-2-enonate（4的4位表位）提供了一系列新的糖基供体。发现卤代羟基化反应的立体选择性受溶剂组成，反应温度和C-4处取代基的立体电子性质的控制。

  DOI：

  10.1081/car-100105710