(-)-ethyl (5S,7R,2Z)-5,7-(isopropylidenedioxy)-2-octenoate | 944394-23-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (-)-ethyl (5S,7R,2Z)-5,7-(isopropylidenedioxy)-2-octenoate
• 英文别名: ethyl (Z)-4-[(4S,6R)-2,2,6-trimethyl-1,3-dioxan-4-yl]but-2-enoate
• CAS: 944394-23-4
• 化学式: C₁₃H₂₂O₄
• 分子量: 242.315
• InChiKey: FLNYDOHXUOKJJI-XZZRAGQBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-ethyl (5S,7R,2Z)-5,7-(isopropylidenedioxy)-2-octenoate 在 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 (S)-6-((R)-2-hydroxypropyl)-5,6-dihydro-2H-pyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  脯氨酸催化的不对称α-氨氧基化对映体合成对映体

  摘要：

  描述了实用的对映体选择性合成的tarchonanthuslactone 1，一种具有多元醇单元的重要天然产物。合成反应的顺序包括脯氨酸催化的α-氨氧基化和碘诱导的亲电环化，作为手性诱导步骤。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2007.04.008
• 作为产物：
  描述：

  (-)-(4S,6S)-4-[2-(benzyloxy)ethyl]-6-(iodomethyl)-1,3-dioxan-2-one 在 palladium on activated charcoal 甲醇 、 lithium aluminium tetrahydride 、 草酰氯 、 camphor-10-sulfonic acid 、 氢气 、 potassium carbonate 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， -78.0~50.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 22.0h， 生成 (-)-ethyl (5S,7R,2Z)-5,7-(isopropylidenedioxy)-2-octenoate
  参考文献：
  名称：

  脯氨酸催化的不对称α-氨氧基化对映体合成对映体

  摘要：

  描述了实用的对映体选择性合成的tarchonanthuslactone 1，一种具有多元醇单元的重要天然产物。合成反应的顺序包括脯氨酸催化的α-氨氧基化和碘诱导的亲电环化，作为手性诱导步骤。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2007.04.008