5-bromo-2-(2-cyano-3-oxocyclohexyl)pentanoic acid ethyl ester | 1398120-19-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 5-bromo-2-(2-cyano-3-oxocyclohexyl)pentanoic acid ethyl ester
• 英文别名: Ethyl 5-bromo-2-(2-cyano-3-oxocyclohexyl)pentanoate
• CAS: 1398120-19-8
• 化学式: C₁₄H₂₀BrNO₃
• 分子量: 330.222
• InChiKey: KCCWJDNTIATPMR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  67.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-bromo-2-(2-cyano-3-oxocyclohexyl)pentanoic acid ethyl ester 在 sodium ethanolate 、 potassium carbonate 、 sodium iodide 作用下， 以 乙醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 60.0h， 生成 4a-cyano-5-oxodecahydronaphthalene-1-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  K2CO3/NaI-Induced Cyclization of ω-Bromo α-Cyano Ketones: A New Annulation Approach for the Formation of Carbalkoxycyclohexane Ring System

  摘要：

  An operationally simple and highly effective annulation process, making use of ZnCl2-catalyzed Michael addition and K2CO3/NaI-induced cyclization as key manipulations, has been developed to construct various bicyclic systems with a high level of functionalization valuable for further synthetic elaboration.

  DOI：

  10.1055/s-0031-1290386
• 作为产物：
  描述：

  、 环己烯-1-硝基-6-氧代 在 zinc(II) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以85%的产率得到5-bromo-2-(2-cyano-3-oxocyclohexyl)pentanoic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  K2CO3/NaI-Induced Cyclization of ω-Bromo α-Cyano Ketones: A New Annulation Approach for the Formation of Carbalkoxycyclohexane Ring System

  摘要：

  An operationally simple and highly effective annulation process, making use of ZnCl2-catalyzed Michael addition and K2CO3/NaI-induced cyclization as key manipulations, has been developed to construct various bicyclic systems with a high level of functionalization valuable for further synthetic elaboration.

  DOI：

  10.1055/s-0031-1290386