N-(pyridin-2-yl)-2-(p-tolyl)imidazo[1,2-a]pyridin-3-amine | 1422715-18-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: N-(pyridin-2-yl)-2-(p-tolyl)imidazo[1,2-a]pyridin-3-amine
• 英文别名: 2-(4-methylphenyl)-N-pyridin-2-ylimidazo[1,2-a]pyridin-3-amine
• CAS: 1422715-18-1
• 化学式: C₁₉H₁₆N₄
• 分子量: 300.363
• InChiKey: ZZPNPLNYSKPDRC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  42.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  对甲基苯乙酮 在 碘 、 二甲基亚砜 作用下， 反应 2.0h， 生成 N-(pyridin-2-yl)-2-(p-tolyl)imidazo[1,2-a]pyridin-3-amine
  参考文献：
  名称：

  由芳族酮和2-氨基吡啶经I 2促进直接一锅合成2-芳基-3-（吡啶-2-基氨基）咪唑并[1,2- a ]吡啶

  摘要：

  提出了一种I 2促进的一锅操作规程，用于从芳族酮和2-氨基吡啶合成2-芳基-3-（吡啶-2-基氨基）咪唑并[1,2- a ]吡啶。本反应在DMSO中存在I 2的情况下进行得很好，并且避免了对任何金属，碱和配体的需要。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.12.072

文献信息

• Phenyliodine(III) Diacetate-Mediated 1,2-<i>ipso</i>-Migration in Mannich Bases of Imidazo[1,2-<i>a</i>]pyridines: Preparation of <i>N</i>-Acetoxymethyl/Alkoxymethyl-<i>N</i>-arylimidazo[1,2-<i>a</i>]pyridine-3-amines
  作者：Om P. S. Patel、Sonam Jaspal、Vikki N. Shinde、Nitesh K. Nandwana、Krishnan Rangan、Anil Kumar

  DOI：10.1021/acs.joc.0c00674

  日期：2020.6.5

  via the formation of an aziridine intermediate in Mannich bases derived from imidazo[1,2-a]pyridines, 2-pyridylamines or arylamines, and formaldehyde is reported. The imidazo[1,2-a]pyridines bearing different substituents showed excellent migratory aptitude and resulted in corresponding N-acetoxymethyl-, N-alkoxymethyl-, and N-hydroxymethyl-N-arylimidazo[1,2-a]pyridine-3-amine derivatives in moderate

  Phenyliodine（III）二乙酸介导的1,2-本位的咪唑并-migration [1,2一]吡啶通过从咪唑衍生的形成氮丙啶的中间体在曼尼希碱环[1,2一]吡啶，2-据报道有吡啶胺或芳胺，以及甲醛。的咪唑并[1,2一]吡啶轴承不同的取代基表现出极好的迁移性，并导致对应Ñ -acetoxymethyl-，Ñ -alkoxymethyl-和Ñ羟基甲基Ñ -arylimidazo [1,2一]吡啶-3-胺衍生物的产率为中度至优异（42例； 35-93％）。自由基捕获实验证实了非自由基中间体的参与。所开发的方案适合扩大规模的反应，并且通过将N-乙酰氧基甲基产物转化为相应的N-（吡啶-2-基）咪唑并[1,2 - a ]吡啶-3-胺来证明其合成实用性。