3β,21ξ-dimethoxy-20ξ-(hydroxymethyl)-14β,21-epoxy-16α-thiophenyl-5α-pregnane | 123849-45-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 3β,21ξ-dimethoxy-20ξ-(hydroxymethyl)-14β,21-epoxy-16α-thiophenyl-5α-pregnane
• 英文别名: [(1S,2R,5S,7S,10S,11S,14R,15R,20R)-7,17-dimethoxy-10,14-dimethyl-20-phenylsulfanyl-18-oxapentacyclo[13.3.2.01,14.02,11.05,10]icosan-16-yl]methanol
• CAS: 123849-45-6
• 化学式: C₃₀H₄₄O₄S
• 分子量: 500.743
• InChiKey: STDYSHCVUFYSQP-KSQMPEEMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.16
• 重原子数：
  35.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  47.92
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3β,21ξ-dimethoxy-20ξ-(hydroxymethyl)-14β,21-epoxy-16α-thiophenyl-5α-pregnane 在 盐酸 、 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 丙酮 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 85.5h， 生成 14β-hydroxy-3β-methoxy-20-methylidenepregnane-21-one
  参考文献：
  名称：

  以 14β-羟基雄甾-16-烯为关键中间体的卡烯内酯 3-O-甲基 uzarigenin 的合成

  摘要：

  从 17-氧代-14α-H 雄甾烷衍生物 2 开始合成代表性的卡甸内酯 1，在构建丁烯内酯环之前将羟基引入位置 14。合成的关键步骤包括：（1） 15-烯-17-酮 4 在 14β 位与 SeO2 的羟基化，（2） 在苹果酸酯 7 中氧化、分子内环丙烷环形成，（3） 用硫酚酸阴离子对环丙烷环 8 的区域和立体选择性开放，以及 （4） 酸催化缩醛 13 转化为羟基醛 14。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)80082-x
• 作为产物：
  描述：

  14-hydroxy-3β-methoxy-5α,14β-androst-15-en-17-one 在 lithium aluminium tetrahydride 、 三氟化硼乙醚 、 碘 、 sodium 、 二异丁基氢化铝 、 一水合肼 、 N,N-二甲基苯胺 、 三乙胺 、 lithium chloride 、 copper dichloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 乙醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 21.17h， 生成 3β,21ξ-dimethoxy-20ξ-(hydroxymethyl)-14β,21-epoxy-16α-thiophenyl-5α-pregnane
  参考文献：
  名称：

  以 14β-羟基雄甾-16-烯为关键中间体的卡烯内酯 3-O-甲基 uzarigenin 的合成

  摘要：

  从 17-氧代-14α-H 雄甾烷衍生物 2 开始合成代表性的卡甸内酯 1，在构建丁烯内酯环之前将羟基引入位置 14。合成的关键步骤包括：（1） 15-烯-17-酮 4 在 14β 位与 SeO2 的羟基化，（2） 在苹果酸酯 7 中氧化、分子内环丙烷环形成，（3） 用硫酚酸阴离子对环丙烷环 8 的区域和立体选择性开放，以及 （4） 酸催化缩醛 13 转化为羟基醛 14。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)80082-x

文献信息

• GROSZEK, GRAZYNA;KUREK-TYRLIK, ALICJA;WICHA, JERZY, TETRAHEDRON, 45,(1989) N, C. 2223-2236
  作者：GROSZEK, GRAZYNA、KUREK-TYRLIK, ALICJA、WICHA, JERZY

  DOI：——

  日期：——