6-(tert-Butyl-dimethyl-silanyl)-1-methyl-7-methylsulfanyl-bicyclo[3.2.1]oct-6-en-8-one | 148840-62-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 6-(tert-Butyl-dimethyl-silanyl)-1-methyl-7-methylsulfanyl-bicyclo[3.2.1]oct-6-en-8-one
• 英文别名: 6-[tert-butyl(dimethyl)silyl]-1-methyl-7-methylsulfanylbicyclo[3.2.1]oct-6-en-8-one
• CAS: 148840-62-4
• 化学式: C₁₆H₂₈OSSi
• 分子量: 296.549
• InChiKey: IRISRDNZUXUJDO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.04
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-(tert-Butyl-dimethyl-silanyl)-1-methyl-7-methylsulfanyl-bicyclo[3.2.1]oct-6-en-8-one 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 tert-Butyl-dimethyl-((3aR,6aR)-3-methylene-2-methylsulfanyl-3a-vinyl-3,3a,4,5,6,6a-hexahydro-pentalen-1-yl)-silane
  参考文献：
  名称：

  BF3·OEt2催化双环[3.2.1]oct-6-en-8-醇重排制备桥头取代双环[3.3.0]辛烷衍生物

  摘要：

  6-t-丁基二甲基甲硅烷基-7-甲硫基双环[3.2.1]oct-6-en-8-ol 衍生物由 1-t-丁基二甲基甲硅烷基-2-甲硫基乙炔和 2-环己烯酮的 [2+2] 环加合物重排为用BF3·OEt2处理成两种类型的双环[3.3.0]辛烷化合物，双环[3.3.0]oct-3-en-2-one或2-亚甲基双环[3.3.0]oct-3-ene衍生物，取决于 C-1 位置的取代基。

  DOI：

  10.1246/cl.1994.289
• 作为产物：
  描述：

  (1R,6R)-7-(tert-Butyl-dimethyl-silanyl)-1-methyl-8-methylsulfanyl-bicyclo[4.2.0]oct-7-en-2-one 在 二氯乙基铝 作用下， 生成 6-(tert-Butyl-dimethyl-silanyl)-1-methyl-7-methylsulfanyl-bicyclo[3.2.1]oct-6-en-8-one
  参考文献：
  名称：

  BF3·OEt2催化双环[3.2.1]oct-6-en-8-醇重排制备桥头取代双环[3.3.0]辛烷衍生物

  摘要：

  6-t-丁基二甲基甲硅烷基-7-甲硫基双环[3.2.1]oct-6-en-8-ol 衍生物由 1-t-丁基二甲基甲硅烷基-2-甲硫基乙炔和 2-环己烯酮的 [2+2] 环加合物重排为用BF3·OEt2处理成两种类型的双环[3.3.0]辛烷化合物，双环[3.3.0]oct-3-en-2-one或2-亚甲基双环[3.3.0]oct-3-ene衍生物，取决于 C-1 位置的取代基。

  DOI：

  10.1246/cl.1994.289