4-(hexylthio)-N-(4-(hexylthio)phenyl)-N-(4-(4,4,5,5,-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenyl)aniline | 1354780-53-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 4-(hexylthio)-N-(4-(hexylthio)phenyl)-N-(4-(4,4,5,5,-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenyl)aniline
• CAS: 1354780-53-2
• 化学式: C₃₆H₅₀BNO₂S₂
• 分子量: 603.741
• InChiKey: OKJNCHHEWLTAKO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  701.6±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.09±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.8
• 重原子数：
  42.0
• 可旋转键数：
  16.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  21.7
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(hexylthio)-N-(4-(hexylthio)phenyl)-N-(4-(4,4,5,5,-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenyl)aniline 、 2,5-bis(8-iodo-3,3-dipentyl-3,4-dihydro-2H-thieno[3,4-b][1,4]dioxepin-6-yl)thiazolo[5,4-d]thiazole 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 potassium fluoride 作用下， 以 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 生成 4-(hexylthio)-N-(4-(hexylthio)phenyl)-N-(4-(8-(5-(8-iodo-3,3-dipentyl-3,4-dihydro-2H-thieno[3,4-b][1,4]dioxepin-6-yl)thiazolo[5,4-d]thiazol-2-yl)-3,3-dipentyl-3,4-dihydro-2H-thieno[3,4-b][1,4]dioxepin-6-yl)phenyl)aniline
  参考文献：
  名称：

  噻唑并[5,4- d ]噻唑基有机敏化剂，具有强可见光吸收能力，可用于透明，高效和稳定的染料敏化太阳能电池†

  摘要：

  通过计算分析，合成和表征设计了少量的噻唑并[5,4 - d ]噻唑基D–π–A有机染料，在π-间隔基中赋予了双-戊基丙烯二氧噻吩（ProDOT）部分。 。除电子贫乏的噻唑并噻唑单元外，还存在庞大且富电子的ProDOT基团，可诱导最佳的理化性质，包括广泛且强烈的可见光吸收。因此，这种染料特别适合用于薄层染料敏化太阳能电池（TiO 2厚度：3.0–6.5μm）。小规模（0.25 cm 2使用标准材料和制造技术制备的器件的功率转换效率高达7.71％，超过了使用两种不同参考染料获得的功率转换效率。透明的较大面积的样品池（3.6 cm 2）也显示出高达6.35％的良好η值，不需要使用助吸附剂，并且在85°C的温度下存储1000小时仍保持其初始效率。这些结果使这一新的有机敏化剂系列有望成为成功用于建筑集成光伏产品的高效，稳定透明DSSC的候选产品。

  DOI：

  10.1039/c5ra03530a
• 作为产物：
  描述：

  1-bromo-4-hexylthiobenzene 在 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) chloroform complex 、 1,1'-双(二苯基膦)二茂铁 、 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 potassium acetate 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 氯仿 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 40.0h， 生成 4-(hexylthio)-N-(4-(hexylthio)phenyl)-N-(4-(4,4,5,5,-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenyl)aniline
  参考文献：
  名称：

  噻唑并[5,4- d ]噻唑基有机敏化剂，具有强可见光吸收能力，可用于透明，高效和稳定的染料敏化太阳能电池†

  摘要：

  通过计算分析，合成和表征设计了少量的噻唑并[5,4 - d ]噻唑基D–π–A有机染料，在π-间隔基中赋予了双-戊基丙烯二氧噻吩（ProDOT）部分。 。除电子贫乏的噻唑并噻唑单元外，还存在庞大且富电子的ProDOT基团，可诱导最佳的理化性质，包括广泛且强烈的可见光吸收。因此，这种染料特别适合用于薄层染料敏化太阳能电池（TiO 2厚度：3.0–6.5μm）。小规模（0.25 cm 2使用标准材料和制造技术制备的器件的功率转换效率高达7.71％，超过了使用两种不同参考染料获得的功率转换效率。透明的较大面积的样品池（3.6 cm 2）也显示出高达6.35％的良好η值，不需要使用助吸附剂，并且在85°C的温度下存储1000小时仍保持其初始效率。这些结果使这一新的有机敏化剂系列有望成为成功用于建筑集成光伏产品的高效，稳定透明DSSC的候选产品。

  DOI：

  10.1039/c5ra03530a

文献信息

• Organic dyes with intense light absorption especially suitable for application in thin-layer dye-sensitized solar cells
  作者：Alessio Dessì、Massimo Calamante、Alessandro Mordini、Maurizio Peruzzini、Adalgisa Sinicropi、Riccardo Basosi、Fabrizia Fabrizi de Biani、Maurizio Taddei、Daniele Colonna、Aldo Di Carlo、Gianna Reginato、Lorenzo Zani

  DOI：10.1039/c4cc06160h

  日期：——

  thiazolo[5,4-d]thiazole-based organic dyes have been designed and synthesized for employment as DSSC sensitizers. Alternation of the electron poor thiazolothiazole unit with two propylenedioxythiophene (ProDOT) groups ensured very intense light absorption in the visible region (epsilon up to 9.41 x 10(4) M(-1) cm(-1) in THF solution). The dyes were particularly suitable for application in transparent and opaque

  已经设计并合成了三种新型的基于噻唑并[5,4-d]噻唑的有机染料作为DSSC敏化剂。贫电子的噻唑并噻唑单元与两个丙烯二氧基噻吩（ProDOT）基团的交替确保在可见光区域的强光吸收（在THF溶液中，ε高达9.41 x 10（4）M（-1）cm（-1））。该染料特别适合用于透明和不透明的薄层DSSC（TiO2厚度：5.5-6.5μm，效率高达7.71％），因此是在简单的制造条件下生产太阳能电池的良好候选者。
• Derivatization of Bichromic Cyclometalated Ru(II) Complexes with Hydrophobic Substituents
  作者：Kiyoshi C. D. Robson、Bryan D. Koivisto、Curtis P. Berlinguette

  DOI：10.1021/ic201768e

  日期：2012.2.6

  The syntheses and physical properties of cyclometalated Ru(II) complexes containing a triphenylamine (TPA) unit bearing aliphatic groups are reported. Each member of the series consists of an octahedral Ru(II) center coordinated by a tridentate polypyridyl ligand and a tridentate cyclometalating ligand. One of the chelating ligands contains electron-deficient methyl ester groups, while a TPA unit is attached to the central ring of the adjacent chelating ligand through a thiophene bridge. This study builds on our previous work (Inorg. Chem. 2011, 50, 6019-6028; Inorg. Chem. 2011, SO, 5494-5508) by (i) outlining a synthetic protocol for installing aliphatic groups on the TPA substituents, (ii) examining the role that terminal -O-hexyl and S-hexyl groups situated on the TPA have on the electrochemical properties, and (iii) demonstrating the potential benefit of installing the TPA on the neutral chelating ligand rather than the anionic chelating ligand. The results reported herein provide important synthetic advances for our broader goal of developing bis-tridentate cyclometalated Ru(II) complexes for light-harvesting applications.