N-(1-undecyldodecyl)-N'-(2-{2-[2-(2-methoxy-ethoxy)-ethoxy]-ethoxy}-ethyl)-perylene-3,4,9,10-tetracarboxylic bisimide | 1190213-95-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: N-(1-undecyldodecyl)-N'-(2-{2-[2-(2-methoxy-ethoxy)-ethoxy]-ethoxy}-ethyl)-perylene-3,4,9,10-tetracarboxylic bisimide
• CAS: 1190213-95-6
• 化学式: C₅₆H₇₄N₂O₈
• 分子量: 903.212
• InChiKey: MTSBTDXSCWBAMZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  12.84
• 重原子数：
  66.0
• 可旋转键数：
  33.0
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  111.68
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-(1-undecyldodecyl)-perylene-3,4,9,10-tetracarboxylic bisimide 、 1-溴-3,6,9,12-四氧杂十三烷 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 48.0h， 以53.7%的产率得到N-(1-undecyldodecyl)-N'-(2-{2-[2-(2-methoxy-ethoxy)-ethoxy]-ethoxy}-ethyl)-perylene-3,4,9,10-tetracarboxylic bisimide
  参考文献：
  名称：

  燕尾取代液晶苝双酰亚胺：合成和热致特性

  摘要：

  介绍了几种燕尾 N-取代苝双酰亚胺 (PBI) 染料的定制合成和结构-性能关系。PBI 衍生物是通过两种不同的合成方法合成的，本文对细节进行了评估。所有 PBI 都带有烷基燕尾或低聚乙二醇醚 (OEG) 燕尾部分作为 N 取代基，其中许多是不对称取代的。我们避免在苝核的海湾位置进行取代，以保持平面性和强 pi-pi 相互作用，这有利于分子间有序和电荷载流子传输。使用差示扫描量热法 (DSC)、偏振光学显微镜 (POM) 和 X 射线衍射测量 (XRD) 研究了受取代基性质强烈影响的热致行为。在大多数情况下，OEG 燕尾单元的引入促进了热致液晶行为，并且不对称取代允许调整中间相宽度。中间相表现出特征的柱状六边形 (Col(h)) 堆积，这是由共面取向的苝分子之间的 pi-pi 相互作用引起的。因此，通过仅在酰亚胺位置加入柔性 OEG 燕尾单元，可以有效抑制 PBI 分子的固有结晶趋势。这种分

  DOI：

  10.1021/ja905260c