(7E,11Z,15E)-18-Bromo-12-fluoro-5,5,8,11,16-pentamethyl-octadeca-7,11,15-trien-2-yne | 144374-83-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 乙烯基卤化物
• 英文名称: (7E,11Z,15E)-18-Bromo-12-fluoro-5,5,8,11,16-pentamethyl-octadeca-7,11,15-trien-2-yne
• CAS: 144374-83-4
• 化学式: C₂₃H₃₆BrF
• 分子量: 411.441
• InChiKey: ZHYDUCOJHZCHQG-RSSRKUDESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.3
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (7E,11Z,15E)-18-Bromo-12-fluoro-5,5,8,11,16-pentamethyl-octadeca-7,11,15-trien-2-yne 在 二异丁基氢化铝 作用下， 生成 (4E,8E,12Z,16E)-12-Fluoro-4,8,13,16,19,19-hexamethyl-tricosa-4,8,12,16-tetraen-21-ynoic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Chiral Acetal-Initiated Asymmetric Pentacyclization. Enantioselective Synthesis of 18.alpha.(H)-Oleananes

  摘要：

  Fluorine-assisted asymmetric pentacyclization of (S,S)-acetal 3 gave 18 alpha(H)-oleanane 28b as the major product in 59% isolated yield (86.5% de) and with retention of the fluorine atom at C13.

  DOI：

  10.1021/jo00100a009
• 作为产物：
  描述：

  3-acetoxy-2-fluoro-3,6,9,9-tetramethyl-1,6(E)-tridecadien-11-yne 在 四(三苯基膦)钯 2,6-二甲基吡啶 、 sodium hydroxide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 三溴化磷 、 sodium hydride 、 三苯基膦 、 lithium bromide 、 zinc dibromide 作用下， 生成 (7E,11Z,15E)-18-Bromo-12-fluoro-5,5,8,11,16-pentamethyl-octadeca-7,11,15-trien-2-yne
  参考文献：
  名称：

  Chiral Acetal-Initiated Asymmetric Pentacyclization. Enantioselective Synthesis of 18.alpha.(H)-Oleananes

  摘要：

  Fluorine-assisted asymmetric pentacyclization of (S,S)-acetal 3 gave 18 alpha(H)-oleanane 28b as the major product in 59% isolated yield (86.5% de) and with retention of the fluorine atom at C13.

  DOI：

  10.1021/jo00100a009