3-(1-methyl-1H-pyrrolo[3,2-b]quinolin-3-yl)phenol | 1620098-26-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 3-(1-methyl-1H-pyrrolo[3,2-b]quinolin-3-yl)phenol
• CAS: 1620098-26-1
• 化学式: C₁₈H₁₄N₂O
• 分子量: 274.322
• InChiKey: NEZISTSYPDBIKV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  38.05
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氯-4-(4-氟-苯基)-嘧啶 、 3-(1-methyl-1H-pyrrolo[3,2-b]quinolin-3-yl)phenol 在 caesium carbonate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 3-(3-{[4-(4-fluorophenyl)pyrimidin-2-yl]oxy}phenyl)-1-methyl-1H-pyrrolo[3,2-b]quinoline
  参考文献：
  名称：

  设计，合成和药理学评价新型多环杂芳基醚作为PDE10A抑制剂：第二部分

  摘要：

  我们报告设计和合成新型的吡咯并[3,2- b ]喹啉含有杂芳烃醚作为PDE10A抑制剂，具有优异的效能，选择性和代谢稳定性。该主要系列的进一步优化导致鉴定出1-甲基-3-（4-{[3-（吡啶-4-基）吡嗪-2-基]氧基}苯基）-1 H-吡咯并[3,2 - b ]吡啶13A具有良好hPDE10A效力（IC 50：6.3 nM），对其他相关PDE的优异选择性和理想的理化性质。在啮齿动物中口服给药后，该化合物表现出较高的外周水平和足够的大脑水平。该化合物在与精神疾病，特别是精神分裂症有关的多种临床前动物模型中也显示出优异的功效。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2014.06.028
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl (2-chloroquinolin-3-yl)carbamate 在 盐酸 、 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 potassium acetate 、 sodium hydride 、 三氟乙酸 、 tri tert-butylphosphoniumtetrafluoroborate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 N,N-二甲基乙酰胺 、 水 、 1,2-二氯乙烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 17.75h， 生成 3-(1-methyl-1H-pyrrolo[3,2-b]quinolin-3-yl)phenol
  参考文献：
  名称：

  设计，合成和药理学评价新型多环杂芳基醚作为PDE10A抑制剂：第二部分

  摘要：

  我们报告设计和合成新型的吡咯并[3,2- b ]喹啉含有杂芳烃醚作为PDE10A抑制剂，具有优异的效能，选择性和代谢稳定性。该主要系列的进一步优化导致鉴定出1-甲基-3-（4-{[3-（吡啶-4-基）吡嗪-2-基]氧基}苯基）-1 H-吡咯并[3,2 - b ]吡啶13A具有良好hPDE10A效力（IC 50：6.3 nM），对其他相关PDE的优异选择性和理想的理化性质。在啮齿动物中口服给药后，该化合物表现出较高的外周水平和足够的大脑水平。该化合物在与精神疾病，特别是精神分裂症有关的多种临床前动物模型中也显示出优异的功效。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2014.06.028