benzyl (4S)-4-[(R)-1,1-dimethylethylsulfinamido]-5-methyl-3-methylenehexanoate | 1373129-32-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: benzyl (4S)-4-[(R)-1,1-dimethylethylsulfinamido]-5-methyl-3-methylenehexanoate
• 英文别名: benzyl (4S)-4-[[(R)-tert-butylsulfinyl]amino]-5-methyl-3-methylidenehexanoate
• CAS: 1373129-32-8
• 化学式: C₁₉H₂₉NO₃S
• 分子量: 351.51
• InChiKey: RCOQCTBTLNJXRX-MHECFPHRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  74.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  buta-2,3-dienoic acid benzyl ester 、 (R,E)-2-methyl-N-(2-methylpropylidene)propane-2-sulfinamide 在 samarium diiodide 、 lithium bromide 、 叔丁醇 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 benzyl (4R)-4-[(R)-1,1-dimethylethylsulfinamido]-5-methyl-3-methylenehexanoate 、 benzyl (4S)-4-[(R)-1,1-dimethylethylsulfinamido]-5-methyl-3-methylenehexanoate
  参考文献：
  名称：

  SmI₂-Mediated Coupling of Nitrones and tert-Butanesulfinyl Imines with Allenoates: Synthesis of β-Methylenyl-γ-lactams and Tetramic Acids

  摘要：

  Nitrones and tert-butanesulfinyl imines undergo conjugate addition to alkyl allenoates under SmI2-mediated reductive coupling conditions to produce novel beta-methylenyl-substituted gamma-amino esters. The latter were readily transformed into the corresponding beta-methylenyl-gamma-lactams by simple zinc reduction (N-hydroxy amines) or by acid hydrolysis (sulfinamides). The diastereoselective preparation of various beta-methylenyl-gamma-lactams offers a route to tetramic acids, the key structural features of an important class of bioactive natural products.

  DOI：

  10.1021/ol300550x