7-trichloroacetyl-4,6-dimethoxy-2,3-diphenyl-1H-indole | 1312002-41-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 7-trichloroacetyl-4,6-dimethoxy-2,3-diphenyl-1H-indole
• 英文别名: 4,6-dimethoxy-2,3-diphenyl-7-trichloroacetylindole；2,2,2-trichloro-1-(4,6-dimethoxy-2,3-diphenyl-1H-indol-7-yl)ethanone
• CAS: 1312002-41-7
• 化学式: C₂₄H₁₈Cl₃NO₃
• 分子量: 474.771
• InChiKey: KTDNMIJACYLYJM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.8
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  51.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-trichloroacetyl-4,6-dimethoxy-2,3-diphenyl-1H-indole 在 一水合肼 、 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 以85%的产率得到4,6-dimethoxy-2,3-diphenyl-1H-indole-7-carbohydrazide
  参考文献：
  名称：

  2,5-二（7-吲哚基）-1,3,4-恶二唑以及2-和7-吲哚基2-（1,3,4-噻二唑基）酮的合成及生物学评价

  摘要：

  从容易获得的吲哚-7-乙二酰氯和7-三氯乙酰吲哚制备了一系列新型的肼桥联双吲哚，然后进行环脱水以生产2,5-二（7-吲哚基）-1,3,4-恶二唑和2， 2'-bi-1,3,4-恶二唑基与磷酰氯的乙酸乙酯溶液。该有效方案随后用于由相关的吲哚基-肼甲硫基酰胺合成2-和7-吲哚基2-（1,3,4-噻二唑基）酮。评估了合成的双吲哚的抗菌特性，特别是抑制RNA聚合酶和σ因子之间的蛋白质-蛋白质复合物形成及其对革兰氏阳性枯草芽孢杆菌和革兰氏阴性大肠杆菌的杀菌作用。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2014.01.025
• 作为产物：
  描述：

  3,5-二甲氧基苯胺 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 10.5h， 生成 7-trichloroacetyl-4,6-dimethoxy-2,3-diphenyl-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  吲哚衍生物和意外合成的新型苯并二嗪的抗菌、抗胆碱酯酶潜力评估：表征、DFT 和赫什菲尔德电荷分析。

  摘要：

  吲哚、苯并氮杂卓类和苯二氮卓类药物的药理学功效引发了我们合成吲哚稠合苯并氮杂卓类/苯二氮卓类杂环化合物，并增强了稠合环的生物学用途。使用改良的 Bischler 吲哚合成重排合成活化的吲哚 5、6 和 7。吲哚 5 在 C7 位置被三氯乙酰基取代，产生 8，这完全是由于 C7 的亲核特性增加。当三氯酰化吲哚8用碱化乙醇或过量氨处理时，分别产生吲哚酸9和酰胺10。吲哚酰胺 10 预计在用 α 卤代酯和偶联剂处理后会产生吲哚稠合的苯并氮杂卓/苯二氮杂卓 11a/11b，但当尝试该反应时，意外地出现了重新排列的新产物 1，获得3-苯并二嗪12。筛选合成化合物的抗胆碱酯酶和抗菌潜力；结果表明，所有产品都是这两项活动的非常重要的候选产品，并且可以进一步探索它们的潜力。此外，通过 DFT 研究、Hirshfeld 表面电荷分析和结构洞察对 1,3-bezodiazine 12 进行了探索，以获得产品结

  DOI：

  10.3390/molecules28135024

文献信息

• Synthesis of 7,7′-Linked-bis-Indoles via 7-Tryptamines
  作者：David StC. Black、Hakan Kandemir、Ibrahim F. Sengul、Christopher R. Gardner、Eryn L. Werry、Melissa L. Barron、Michael Kassiou

  DOI：10.3987/com-15-s(t)55

  日期：——

  The synthesis of 7-tryptamines was accomplished via the reduction of 7-nitrovinylindoles which were developed by the condensation of indole-7-carbaldehydes with nitromethane and ammonium acetate. 7-Tryptamines were subsequently used for the construction of 2,3-disubstituted and 3 -substituted 7,7'-linked-bis-indoles.
• Ring closing metathesis strategies towards functionalised 1,7-annulated 4,6-dimethoxyindoles
  作者：Kasey Wood、David StC Black、Naresh Kumar

  DOI：10.1016/j.tet.2011.04.019

  日期：2011.6

  A ring closing metathesis approach has been used to prepare a novel range of indoles 1,7-annulated with nitromethyl and lactone functionalised medium-sized rings. Initial studies into the preparation of lactam functionalised rings are also discussed. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Synthesis of 5-(7′-indolyl)oxazoles and 2,5-di-(7′-indolyl)oxazoles
  作者：Hakan Kandemir、Kasey Wood、Naresh Kumar、David StC. Black

  DOI：10.1016/j.tet.2012.12.084

  日期：2013.3

  The synthesis of 7-aminoacetylindoles was achieved via the hydrogenation of 7-acylcyanides, which were produced through the oxidation of indole-7-cyanohydrin silylether intermediates. 7-Oxotryptamines were subsequently converted into 5-(7'-indolyl)oxazoles by reaction with acetic anhydride followed by phosphoryl chloride, and to 2,5-di-(7'-indolyl)oxazoles by reaction with 7-trichloroacetylindoles followed by phosphoryl chloride. (c) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.