4'-methyl-2-(phenylethynyl)-1,1'-biphenyl | 1192052-46-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4'-methyl-2-(phenylethynyl)-1,1'-biphenyl
• 英文别名: 4′-methyl-2-(phenylethynyl)-1,1′-biphenyl；1-Methyl-4-[2-(2-phenylethynyl)phenyl]benzene
• CAS: 1192052-46-2
• 化学式: C₂₁H₁₆
• 分子量: 268.358
• InChiKey: HVMWXVLPCGNWDO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4'-methyl-2-(phenylethynyl)-1,1'-biphenyl 在 aluminum (III) chloride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 51.0h， 以51%的产率得到2-methyl-10-phenylphenanthrene
  参考文献：
  名称：

  AlCl3 催化芳烃与炔烃的分子内加氢芳基化

  摘要：

  在此，我们希望报告主族金属路易斯酸催化芳烃与炔烃的分子内加氢芳基化。这种环化在催化量的 AlCl 3 存在下有效地进行，以中等至优异的产率提供菲。该催化剂价格便宜且无毒。官能团耐受性高。对于这种转化，提出了一种合理的亲电芳香取代反应机制。

  DOI：

  10.1055/s-0036-1588479
• 作为产物：
  描述：

  邻碘溴苯 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 4'-methyl-2-(phenylethynyl)-1,1'-biphenyl
  参考文献：
  名称：

  邻炔基联苯电化学环化为稠合磺基菲和螺环己烯酮茚

  摘要：

  在这里，我们提出了以邻炔基联苯和二芳基二硫化物为原料，电化学诱导合成 9-硫基芳基菲和 3'-硫基芳基螺环己[4.5]三烯酮。该方法是通过在室温下使用CH 3 CN作为溶剂和LiClO 4作为电解质在未分割的电池装置中进行10mA的恒流电解来完成的。值得注意的是，本策略能够以 70%–95% 的产率形成硫基菲和硫基螺环己[4.5]三烯酮。还进行了放大合成、机理研究和循环伏安法。

  DOI：

  10.1002/adsc.202300905

文献信息

• Straightforward Functionalization of Sulfur-Containing Peptides via 5- and 6-endo-dig Cyclization Reactions
  作者：Pavel Arsenyan、Sindija Lapcinska

  DOI：10.1055/a-1343-5607

  日期：2021.5

  peptides containing S–S or S–H bonds by employing N-chlorosuccinimide. The corresponding sulfenyl electrophiles are further utilized in 5- and 6-endo-dig cyclization reactions yielding indolizinium salts, indoles, benzo[b]furans, polyaromatic hydrocarbons (PAHs) and isocoumarins, as well as quinolinones bearing a glutathione moiety. PAH derivatives can be used as selective fluorescent dyes for the

  我们提出了一种简单方便的方法，可通过使用N-氯代琥珀酰亚胺从含有S–S或S–H键的肽中生成亚磺基亲电子试剂。相应的亚硫基亲电试剂进一步用于5-和6-内-挖-环化反应，生成吲哚鎓盐，吲哚，苯并[b]呋喃，聚芳烃（PAH）和异香豆素，以及带有谷胱甘肽部分的喹啉酮。PAH衍生物可用作选择性荧光染料，以可视化活细胞中的脂质滴。
• (Biphenyl-2-alkyne) derivatives as common precursors for the synthesis of 9-iodo-10-organochalcogen-phenanthrenes and 9-organochalcogen-phenanthrenes
  作者：Tamiris B. Grimaldi、Guilherme Lutz、Davi F. Back、Gilson Zeni

  DOI：10.1039/c6ob01807f

  日期：——

  In this paper, we report our results on the cyclization of (biphenyl-2-alkyne) derivatives to give two different types of phenanthrene derivatives, 9-iodo-10-organochalcogen-phenanthrenes and 9-organochalcogen-phenanthrenes. The strategy for the synthesis was based on the use of electrophilic cyclization for the preparation of 9-iodo-10-organochalcogen-phenanthrenes and iron(III) chloride/diorganyl

  在本文中，我们报告了我们对（联苯-2-炔）衍生物环化的结果，得出了两种不同类型的菲衍生物，即9-碘-10-有机碳氢化合物菲和9-有机碳氢化合物-菲。合成策略是基于亲电环化反应制备9-碘-10-有机碳杂环菲和铁（III）氯化物/二有机基二硒代酚介导的分子内环化反应，以制备9-有机al化素-菲。研究了溶剂，温度，反应时间和化学计量对环化反应效率的影响。标准反应条件与底物中的许多官能团相容，例如甲基，氯，氟和甲氧基。该方案对二有机基二硒化物和二硫化物有效，但对二有机基二碲化物无效。通过Sonogashira反应，然后进行亲电环化反应，将所得的菲进一步官能化，从而得到硒烯稠合的芳族化合物。
• Peptide Functionalization Through the Generation of Selenocysteine Electrophile
  作者：Pavel Arsenyan、Sindija Lapcinska、Anna Ivanova、Jelena Vasiljeva

  DOI：10.1002/ejoc.201900907

  日期：2019.8.15

  The first example of a strategy for peptide functionalization through the generation of selenocysteine electrophile in 5‐ and 6‐endo‐dig cyclization reactions is reported. This simple approach allows bio‐conjugation of selenocystine‐based peptides.

  报道了在5和6位内切地环化反应中通过生成硒代半胱氨酸亲电试剂实现肽功能化的策略的第一个实例。这种简单的方法可以使基于硒代半胱氨酸的肽进行生物缀合。
• Synthesis of Functionalized Phenanthrenes via Regioselective Oxidative Radical Cyclization
  作者：Kamalkishore Pati、Christopher Michas、David Allenger、Ilya Piskun、Peter S. Coutros、Gabriel dos Passos Gomes、Igor V. Alabugin

  DOI：10.1021/acs.joc.5b01014

  日期：2015.12.4

  preparation of fully conjugated molecules. In this work, we report an oxidatively terminated Bu3Sn-mediated cyclization of an alkyne where AIBN, the commonly used initiator, takes on a new function as an oxidative agent. Sn-mediated radical transformation of biphenyl aryl acetylenes into functionalized phenanthrenyl stannanes can be initiated via two potentially equilibrating vinyl radicals, one of which can

  大多数Sn介导的环化反应都是还原性的，因此无法得到完全结合的产物。这是在Sn介导的自由基级联用于制备完全共轭分子的应用中的限制。在这项工作中，我们报告了氧化终止的Bu 3Sn介导的炔烃环化反应，其中常用的引发剂AIBN作为氧化剂起新的作用。可以通过两个可能平衡的乙烯基自由基引发联苯芳基乙炔的Sn介导的自由基转化为官能化的菲蒽锡，其中一个可以被联苯部分的快速6内环合捕获，收率好至极好。Sn取代菲的有效制备为大型聚芳烃的构建提供了方便的构建基块。
• Palladium-Catalyzed Iodine-Mediated Electrophilic Annulation of 2-(1-Alkynyl)biphenyls with Disulfides
  作者：Bo-Lun Hu、Sha-Sha Pi、Peng-Cheng Qian、Jin-Heng Li、Xing-Guo Zhang

  DOI：10.1021/jo302634n

  日期：2013.2.1

  A palladium-catalyzed, iodine-mediated electrophilic annulation between 2-(1-alkynyl)biphenyl and disulfide has been developed. With the combination of PdCl2 and I2, a variety of 2-(1-alkynyl)biphenyls underwent electrophilic annulations with various disulfides successfully to afford the corresponding 9-sulfenyl phenanthrenes in moderate to excellent yields.

  已经开发了2-（1-炔基）联苯和二硫化物之间钯催化的碘介导的亲电子环化反应。在PdCl 2和I 2的组合下，各种2-（1-炔基）联苯与各种二硫化物进行了亲电子环化反应，以中等至极好的收率成功获得了相应的9-亚磺基菲。