(R)-ethyl 2-bromo-2-fluoro-3-oxo-3-phenylpropanoate | 1408295-52-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (R)-ethyl 2-bromo-2-fluoro-3-oxo-3-phenylpropanoate
• 英文别名: ethyl (2R)-2-bromo-2-fluoro-3-oxo-3-phenylpropanoate
• CAS: 1408295-52-2
• 化学式: C₁₁H₁₀BrFO₃
• 分子量: 289.101
• InChiKey: GCOHYTBAQVEMLX-NSHDSACASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-苯甲酰-2-溴乙酸乙酯 在 C₃₅H₃₁F₁₃N₂O₃ 、 Selectfluor 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 72.0h， 以43%的产率得到(R)-ethyl 2-bromo-2-fluoro-3-oxo-3-phenylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  Recyclable fluorous cinchona alkaloid ester as a chiral promoter for asymmetric fluorination of β-ketoesters

  摘要：

  一种氟疏芸香碱酯已经被开发出来，作为手性促进剂用于β-酮酯的不对称氟化反应。它与非氟疏版本的芸香碱碱都具有可比较的反应性和选择性，并且可以通过简单的氟疏固相萃取（F-SPE）从反应混合物中轻松回收，并在不需进一步纯化的情况下用于下一轮反应。

  DOI：

  10.3762/bjoc.8.138

文献信息

• Recyclable fluorous cinchona alkaloid ester as a chiral promoter for asymmetric fluorination of β-ketoesters
  作者：Wen-Bin Yi、Xin Huang、Zijuan Zhang、Dian-Rong Zhu、Chun Cai、Wei Zhang

  DOI：10.3762/bjoc.8.138

  日期：——

  A fluorous cinchona alkaloid ester has been developed as a chiral promoter for the asymmetric fluorination of β-ketoesters. It has comparable reactivity and selectivity to the nonfluorous versions of cinchona alkaloids and can be easily recovered from the reaction mixture by simple fluorous solid-phase extraction (F-SPE) and used for the next round of reaction without further purification.

  一种氟疏芸香碱酯已经被开发出来，作为手性促进剂用于β-酮酯的不对称氟化反应。它与非氟疏版本的芸香碱碱都具有可比较的反应性和选择性，并且可以通过简单的氟疏固相萃取（F-SPE）从反应混合物中轻松回收，并在不需进一步纯化的情况下用于下一轮反应。