Acetic acid (S)-1-((2R,5S)-5-benzyloxymethyl-tetrahydro-furan-2-yl)-but-3-enyl ester | 724755-75-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Acetic acid (S)-1-((2R,5S)-5-benzyloxymethyl-tetrahydro-furan-2-yl)-but-3-enyl ester
• CAS: 724755-75-3
• 化学式: C₁₈H₂₄O₄
• 分子量: 304.386
• InChiKey: IJVAHHZWYCIVJD-OKZBNKHCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.26
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  44.76
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Acetic acid (S)-1-((2R,5S)-5-benzyloxymethyl-tetrahydro-furan-2-yl)-but-3-enyl ester 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以97%的产率得到(S)-1-((2R,5S)-5-Benzyloxymethyl-tetrahydro-furan-2-yl)-but-3-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Stereoselection in Radical Cyclization of β-Alkoxyvinyl Sulfoxides:  Synthesis of Tetrahydrofuranyl Allyl Carbinols

  摘要：

  Tetrahydrofuranyl allyl carbinols may be prepared stereoselectively via radical cyclization of beta-alkoxyvinyl sulfoxides, Pummerer rearrangement, and reaction with allylstannane.

  DOI：

  10.1021/ol049676f
• 作为产物：
  描述：

  Toluene-4-sulfonic acid (S)-4-benzyloxy-3-hydroxy-butyl ester 在 N-甲基吗啉 、 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 air 、 三乙基硼 、 三氟化硼乙醚 、 三正丁基氢锡 、 三乙胺 、 三氟乙酸酐 、 sodium iodide 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 、 丙酮 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 Acetic acid (S)-1-((2R,5S)-5-benzyloxymethyl-tetrahydro-furan-2-yl)-but-3-enyl ester
  参考文献：
  名称：

  Stereoselection in Radical Cyclization of β-Alkoxyvinyl Sulfoxides:  Synthesis of Tetrahydrofuranyl Allyl Carbinols

  摘要：

  Tetrahydrofuranyl allyl carbinols may be prepared stereoselectively via radical cyclization of beta-alkoxyvinyl sulfoxides, Pummerer rearrangement, and reaction with allylstannane.

  DOI：

  10.1021/ol049676f