[(2R,3R,4R,5S,6S)-5-acetyloxy-4-bromo-6-methoxy-2-methyloxan-3-yl] acetate | 1644290-68-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: [(2R,3R,4R,5S,6S)-5-acetyloxy-4-bromo-6-methoxy-2-methyloxan-3-yl] acetate
• CAS: 1644290-68-5
• 化学式: C₁₁H₁₇BrO₆
• 分子量: 325.156
• InChiKey: NBPMLANJXOXDEI-IIPUXWFRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  71.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl 2,4-di(O-acetyl)-3,6-dibromo-3,6-dideoxy-α-D-allopyranoside 在 偶氮二异丁腈 、 sodium cyanoborohydride 作用下， 以 叔丁醇 为溶剂， 反应 2.5h， 以44%的产率得到[(2S,3S,5R,6S)-5-acetyloxy-2-(bromomethyl)-6-methoxyoxan-3-yl] acetate
  参考文献：
  名称：

  NaBH3CN：无锡自由基反应的 Janus 替代品

  摘要：

  除了表明如果溴/碘糖用 NaBH3CN 和 2,2"-偶氮二异丁腈处理时热自由基反应（还原、Giese 反应）是有效的，我们还探索了基于 CuI 盐（≤0.5 当量）的新引发条件。通过一组从有机溴化物产生自由基。这已得到证实，因为在惰性气氛下，乙酰溴葡萄糖在约 50 °C 被还原为重排的 2-脱氧葡萄糖，并且随着 N-烯丙基 α-溴酰胺反应，取决于条件，通过还原环化或原子转移自由基环化。使用 Cu(OAc)2 时会发生相关的环化反应。该试验和其他试验表明，添加或原位形成的 CuII 盐被 NaBH3CN 还原。具有离子和自由基两种反应性，

  DOI：

  10.1002/ejoc.201402441