(5R,7R)-1-[4-(benzyloxy)phenyl]-5,7-di[1-(tert-butyl)-1,1-dimethylsilyl]oxy-1-icosyn-3-ol | 1218936-78-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (5R,7R)-1-[4-(benzyloxy)phenyl]-5,7-di[1-(tert-butyl)-1,1-dimethylsilyl]oxy-1-icosyn-3-ol
• 英文别名: (5R,7R)-5,7-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-1-(4-phenylmethoxyphenyl)icos-1-yn-3-ol
• CAS: 1218936-78-7
• 化学式: C₄₅H₇₆O₄Si₂
• 分子量: 737.267
• InChiKey: MIAQBFJWBDYNKX-YTNVLELGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  13.24
• 重原子数：
  51
• 可旋转键数：
  26
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  47.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5R,7R)-1-[4-(benzyloxy)phenyl]-5,7-di[1-(tert-butyl)-1,1-dimethylsilyl]oxy-1-icosyn-3-ol 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 5.0h， 以92%的产率得到(5R,7R)-5,7-di[1-(tert-butyl)-1,1-dimethylsilyl]oxy-1-(4-hydroxyphenyl)icosan-3-ol
  参考文献：
  名称：

  (+)-Aculeatin D 和 (+)-6-epi-Aculeatin D 的全合成

  摘要：

  螺缩酮天然产物(+)-aculeatin D和非天然(+)-6-epi-aculeatin D的立体选择性全合成已经完成。仲烯丙醇和苯基碘 (III) 双（三氟乙酸酯）（PIFA）介导的氧化螺环化的 Sharpless 动力学拆分被用作该合成的关键步骤。

  DOI：

  10.1055/s-0029-1218546
• 作为产物：
  描述：

  (3S,5R)-3,5-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]octadecanal 、 4-苄氧基苯乙炔 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以92%的产率得到(5R,7R)-1-[4-(benzyloxy)phenyl]-5,7-di[1-(tert-butyl)-1,1-dimethylsilyl]oxy-1-icosyn-3-ol
  参考文献：
  名称：

  (+)-Aculeatin D 和 (+)-6-epi-Aculeatin D 的全合成

  摘要：

  螺缩酮天然产物(+)-aculeatin D和非天然(+)-6-epi-aculeatin D的立体选择性全合成已经完成。仲烯丙醇和苯基碘 (III) 双（三氟乙酸酯）（PIFA）介导的氧化螺环化的 Sharpless 动力学拆分被用作该合成的关键步骤。

  DOI：

  10.1055/s-0029-1218546