3-[4-(4-Methyl-piperazin-1-yl)-phenyl]-1H-pyrrole-2,4-dicarboxylic acid dimethyl ester | 76304-59-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 英文名称: 3-[4-(4-Methyl-piperazin-1-yl)-phenyl]-1H-pyrrole-2,4-dicarboxylic acid dimethyl ester
• 英文别名: dimethyl 3-[4-(4-methylpiperazin-1-yl)phenyl]-1H-pyrrole-2,4-dicarboxylate
• CAS: 76304-59-1
• 化学式: C₁₉H₂₃N₃O₄
• 分子量: 357.409
• InChiKey: BXPONJANQGNVGB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  116-118 °C(Solv: methanol (67-56-1))
• 沸点：
  572.7±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.223±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.01
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  74.87
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-[4-(4-Methyl-piperazin-1-yl)-phenyl]-1H-pyrrole-2,4-dicarboxylic acid dimethyl ester 在 C.I.酸性橙108 作用下， 反应 1.0h， 以64%的产率得到1-Methyl-4-[4-(1H-pyrrol-3-yl)-phenyl]-piperazine
  参考文献：
  名称：

  具有抗炎活性的3-取代吡咯衍生物的合成。

  摘要：

  通过异氰基乙酸甲酯（2）与α-异氰基丙烯酸甲酯（5）在碱存在下的反应，合成了各种 3-取代的吡咯-2，4-二羧酸二甲酯（3）。这种反应也适用于以适当的酰胺化合物（8）或（9）和（12）为反应物，制备 3-取代的吡咯-2，4-二甲酰胺（10）。吡咯二酯化合物（3）水解后再进行脱羧反应，可以得到产率很高的 3-取代吡咯（14）。一系列这些化合物（14）对角叉菜胶诱导的大鼠爪水肿具有抗炎活性。在测试的化合物中，发现 3-（2-氯苯基）吡咯（14d）比甲芬那酸更有效。

  DOI：

  10.1248/cpb.28.2384
• 作为产物：
  描述：

  异腈基乙酸甲酯 、 4-(4-甲基哌嗪)苯甲醛 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以35%的产率得到3-[4-(4-Methyl-piperazin-1-yl)-phenyl]-1H-pyrrole-2,4-dicarboxylic acid dimethyl ester
  参考文献：
  名称：

  具有抗炎活性的3-取代吡咯衍生物的合成。

  摘要：

  通过异氰基乙酸甲酯（2）与α-异氰基丙烯酸甲酯（5）在碱存在下的反应，合成了各种 3-取代的吡咯-2，4-二羧酸二甲酯（3）。这种反应也适用于以适当的酰胺化合物（8）或（9）和（12）为反应物，制备 3-取代的吡咯-2，4-二甲酰胺（10）。吡咯二酯化合物（3）水解后再进行脱羧反应，可以得到产率很高的 3-取代吡咯（14）。一系列这些化合物（14）对角叉菜胶诱导的大鼠爪水肿具有抗炎活性。在测试的化合物中，发现 3-（2-氯苯基）吡咯（14d）比甲芬那酸更有效。

  DOI：

  10.1248/cpb.28.2384