1-(p-chlorophenyl)-3-phenyl-3-[(prop-2-yn-1-yl)amino]prop-2-en-1-one | 79893-99-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 1-(p-chlorophenyl)-3-phenyl-3-[(prop-2-yn-1-yl)amino]prop-2-en-1-one
• 英文别名: 1-(4-chlorophenyl)-3-phenyl-3-(prop-2-yn-1-ylamino)prop-2-en-1-one；1-(propargylamino)-1-phenyl-3-(p-chlorophenyl)-1-propen-3-one；1-(4-chlorophenyl)-3-phenyl-3-propargylaminoprop-2-en-1-one
• CAS: 79893-99-5
• 化学式: C₁₈H₁₄ClNO
• 分子量: 295.768
• InChiKey: USLWLYJTIYQGCK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.79
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(p-chlorophenyl)-3-phenyl-3-[(prop-2-yn-1-yl)amino]prop-2-en-1-one 在 zinc(II) chloride 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 2.0h， 以84%的产率得到7-(4-chlorophenyl)-2-methylene-5-phenyl-2,3-dihydro-1,4-oxazepine
  参考文献：
  名称：

  N-炔丙基β-烯胺酮通过1,4-奥氮平的中间体一锅法合成2-乙酰基-1 H-吡咯

  摘要：

  描述了一种从N-炔丙基β-烯胺酮合成2-乙酰基-1 H-吡咯的一锅两步方案。当在回流的氯仿中用氯化锌处理时，N-炔丙基β-烯酮原位产生2-亚甲基-2,3-二氢-1,4-氧杂氮杂卓，在甲醇中与氯化锌进一步回流后，得到2-乙酰基- 1 H-吡咯。已发现该方法对于各种各样的N-炔丙基β-烯胺酮是通用的，并且产生了范围广泛的2-乙酰基-1 H-吡咯，具有大的底物范围和良好的官能团耐受性。这种操作简便的方法可以快速获得功能化的2-乙酰基-1 H-具有药理学意义的吡咯。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c00077
• 作为产物：
  描述：

  苯乙炔 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 12.34h， 生成 1-(p-chlorophenyl)-3-phenyl-3-[(prop-2-yn-1-yl)amino]prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  N-Propargylic β-Enaminones: Common Intermediates for the Synthesis of Polysubstituted Pyrroles and Pyridines

  摘要：

  N-Propargylic beta-enaminones have been used as common intermediates for the synthesis of polysubstituted pyrroles and pyridines. Best results have been obtained using DMSO as solvent. In the presence of CS(2)CO(3) N-propargylic beta-enaminones are cyclized to pyrroles in good to high yields, whereas omitting bases and using CuBr leads to the selective formation of pyridines.

  DOI：

  10.1021/ol800518j

文献信息

• 一种多取代二氢呋喃[2,3-b]吡啶衍生物的制 备方法
  申请人：华侨大学

  公开号：CN106883241B

  公开（公告）日：2018-10-16

  本发明公开了一种多取代二氢呋喃[2，3‑b]吡啶衍生物的制备方法，该多取代二氢呋喃[2，3‑b]吡啶衍生物的结构式为：其中，R1为氢、苯基、取代苯基、吡啶、取代吡啶、呋喃、取代呋喃、噻吩或取代噻吩；R2为苯基、取代苯基、吡啶、取代吡啶、呋喃、取代呋喃、噻吩或取代噻吩；R3为苯基、取代苯基、吡啶、取代吡啶、呋喃、取代呋喃、噻吩或取代噻吩。本发明能够合成其他方法不易得到的多种多取代二氢呋喃[2，3‑b]吡啶衍生物。
• 一种多取代吡啶衍生物的制备方法
  申请人：华侨大学

  公开号：CN106866511B

  公开（公告）日：2019-04-09

  本发明公开了一种多取代吡啶衍生物的制备方法，该多取代吡啶衍生物的结构式为：其中，X＝O或S；R1为氢、烷基、芳基或取代芳基；R2为苯基、烷基、取代苯基、吡啶、取代吡啶、呋喃、取代呋喃、噻吩或取代噻吩；R3为苯基、取代苯基、吡啶、取代吡啶、呋喃、取代呋喃、噻吩或取代噻吩。本发明能够合成其他方法不易得到的多种多取代吡啶衍生物。
• Synthesis of 2-Aminopyridines via a Base-Promoted Cascade Reaction of <i>N</i>-Propargylic β-Enaminones with Formamides
  作者：Yunxiang Weng、Changsheng Kuai、Weiwei Lv、Guolin Cheng

  DOI：10.1021/acs.joc.8b00128

  日期：2018.5.4

  N-Substituted formamides as nucleophiles react with in situ-generated 1,4-oxazepines from N-propargylic β-enaminones followed by spontaneous N-deformylation to deliver densely substituted 2-aminopyridines in good yields (31–88%). The formyl group is found to be a superior traceless activating group of free amines and would ultimately be removed in situ. This reaction proceeds smoothly at room temperature

  N-取代的甲酰胺作为亲核试剂与N-炔丙基β-烯胺酮原位生成的1,4-氧杂氮杂苯反应，然后自发地进行N-甲酰化，从而以高收率（31-88％）提供密集取代的2-氨基吡啶。发现甲酰基是游离胺的优良的无痕活化基团，最终将被原位除去。该反应在室温下在作为唯一添加剂的NaOH的存在下平稳进行，没有受到大气的保护，并生成H 2 O和甲酸钠作为副产物。
• A new strategy for the synthesis of pyridines from <i>N</i>-propargylic β-enaminothiones
  作者：Yilmaz Kelgokmen、Metin Zora

  DOI：10.1039/c8ob03180k

  日期：——

  A new method for the synthesis of 2,4,5-trisubstituted pyridines from N-propargylic β-enaminothiones is reported. β-Enaminothiones were prepared by thionation of the corresponding β-enaminones with Lawesson's reagent. When treated with diisopropylamine in DMF at room temperature, N-propargylic β-enaminothiones yielded 2,4,5-trisubstituted pyridines in moderate to high yields, along with small amounts

  报道了一种由N-炔丙基β-烯胺硫酮合成2,4,5-三取代吡啶的新方法。通过用Lawesson试剂对相应的β-烯胺酮进行硫磺化制备β-烯胺酮。当在室温下在DMF中用二异丙胺处理时，N-炔丙基β-烯胺硫酮以中等至高产率生成2,4,5-三取代的吡啶，以及少量的2-亚甲基-2,3-二氢-1,4-硫氮平。发现该反应对于广泛范围的N-炔丙基β-烯氨基硫酮是通用的，并且耐受具有吸电子和供电子取代基的芳族，杂芳族和脂族基团的存在。该方法可以扩展到内部炔烃系结的N-炔丙基β-烯胺硫酮。这种操作简单的方法可以快速访问具有药理学意义的官能化吡啶的文库。
• Base-promoted ring-closing carbonyl–allene metathesis for the synthesis of 2,4-disubstituted pyrroles
  作者：Guolin Cheng、Weiwei Lv、Lulu Xue

  DOI：10.1039/c8gc01675e

  日期：——

  A base-promoted ring-closing carbonyl–allene metathesis reaction of N-allenyl β-enaminones (generated in situ from N-propargyl β-enaminones) gives 2,4-disubstituted pyrroles with cleavage of the C(sp)–C(sp3) bond. This transition metal-free procedure generates 1 equiv. of acetic acid as the sole byproduct. A preliminary mechanistic study supports a stepwise [2 + 2] cycloaddition/retro [2 + 2] reaction

  N-烯丙基β-烯胺酮（由N-炔丙基β-烯胺酮原位产生）的碱促进的闭环羰基-烯丙烯复分解反应，得到2,4-二取代的吡咯，具有C（sp）-C（sp 3）债券。该无过渡金属步骤可产生1当量。乙酸作为唯一的副产物。初步的机理研究支持逐步[2 + 2]环加成/逆向[2 + 2]反应途径。