12-氧杂-2,6,10-三氮杂十四烷酸,10-(3-氨基丙基)-6-[(1,1-二甲基乙氧基)羰基]-13,13-二甲基-11-羰基-,1,1-二甲基乙基酯 | 144923-52-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 12-氧杂-2,6,10-三氮杂十四烷酸,10-(3-氨基丙基)-6-[(1,1-二甲基乙氧基)羰基]-13,13-二甲基-11-羰基-,1,1-二甲基乙基酯
• 英文名称: N1-(3-aminopropyl)-N3-(3-(1,1-dimethylethoxycarbonylamino)propyl)-N1,N3-bis(1,1-dimethylethyloxycarbonyl)propane-1,3-diamine
• 英文别名: N¹-(3-aminopropyl)-N³-(3-(1,1-dimethylethoxycarbonylamino)propyl)-N¹,N³-bis(1,1-dimethylethyloxycarbonyl)propane-1,3-diamine；[3-({3-[(3-aminopropyl)-tert-BOCamino]-propyl}-tert-BOCamino)-propyl]-carbamic acid tert-butyl ester；(N1,N4,N8-tri-tert-butoxycarbonyl)-1,11-diamino-4,8-diazaundecane
• CAS: 144923-52-4
• 化学式: C₂₄H₄₈N₄O₆
• 分子量: 488.668
• InChiKey: JTCHCPMKUQUPMN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  583.8±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.057±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.11
• 重原子数：
  34.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  123.43
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  12-氧杂-2,6,10-三氮杂十四烷酸,10-(3-氨基丙基)-6-[(1,1-二甲基乙氧基)羰基]-13,13-二甲基-11-羰基-,1,1-二甲基乙基酯 在 吡啶 、 O-(1H-benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium hexafluorophosphate 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 36.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  聚胺琥珀酰胺和支链聚胺的实际合成

  摘要：

  基于天然存在的多胺的框架，通过丙烯腈的 1,4-Michael 加成，然后氢化，实现了一系列线性多胺、精胺和去甲精胺琥珀酰胺以及支链多胺的取代同二聚体和异二聚体的实际合成。腈官能团转化为伯胺。带最多电荷的类似物是一种在生理 pH 值下带有 8 个正电荷的支链多胺，在 16–32 μg mL -1时显示出抗生物膜活性，PAO1 减少 50%。

  DOI：

  10.1002/open.202200147
• 作为产物：
  描述：

  1,11-diamino-4,8-bis<(1,1-dimethylethoxy)carbonyl>-4,8-diazaundecane 在 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 0.67h， 生成 12-氧杂-2,6,10-三氮杂十四烷酸,10-(3-氨基丙基)-6-[(1,1-二甲基乙氧基)羰基]-13,13-二甲基-11-羰基-,1,1-二甲基乙基酯
  参考文献：
  名称：

  海洋天然产物邻苯二甲胺平台上分子库的合成及其生物学评估†

  摘要：

  Ianthelliformisamines A–C是一类新的从溴酪氨酸衍生的抗菌剂，最近从海洋海绵Suberea ianthelliformis中分离出来。我们通过（E的缩合直接合成了邻苯二甲胺）-3-（3,5-二溴-4-甲氧基苯基）丙烯酸和相应的Boc保护的多胺，然后用TFA进行Boc脱保护。此外，使用该反应方案，通过使用3-苯基丙烯酸衍生物和Boc保护的多胺链，通过这两个片段的不同组合（苯环取代，双键几何结构或链不同），合成了其类似物（39个类似物）的文库多胺链中央间隔基团的长度（以红色显示）。筛选所有合成的化合物（苯乙酰胺胺A–C及其类似物）对革兰氏阴性菌（大肠杆菌）和革兰氏阳性菌（金黄色葡萄球菌）的抗菌活性）株。苯乙酰胺胺A的所有合成类似物均对两种菌株（大肠杆菌和金黄色葡萄球菌）均显示出细菌生长抑制作用，MIC值在117.8–0.10μM范围内，而苯乙酰胺胺C的任何合成类似物以及母

  DOI：

  10.1039/c3ob42537a

文献信息

• Synthesis and characterisation of polyamine–poly(ethylene glycol) constructs for DNA binding and gene delivery
  作者：Shane W Garrett、Owen R Davies、David A Milroy、Pauline J Wood、Colin W Pouton、Michael D Threadgill

  DOI：10.1016/s0968-0896(00)00113-9

  日期：2000.7

  one pot. A similar process gave H2N(CH2)3NBoc(CH2)3NBoc(CH2)3NH2. BocMeN(CH2)3NHMe was alkylated by 1,3-dibromopropane to give BocMeN(CH2)3NMe(CH2)3NMe(CH2)3NMeBoc. A cyanoethylation/reduction sequence extended H2N(CH2)3NBoc(CH2)3NBoc(CH2)3NH2 to give H2N(CH2)3NBoc(CH2)3NBoc(CH2)3NBoc(CH2)3NBoc(CH2) 3NH2, which was converted to its mono- and di-MeOPEG550 derivatives. Deprotection gave the linear polyamine

  需要改进的非病毒载体系统，以在基因治疗中有效地将DNA传递至靶细胞核。通过适当的Boc保护的嘧啶衍生物与ω-甲氧基PEG环氧乙烷基甲基醚的反应合成了一系列线性多胺聚（乙二醇）（PEG）构建体。通过这种方法已经制备了带有1-3个MeOPEG单元和0、2或4个N-甲基的构建体。H2N（CH2）3NBoc（ ）3NBoc（ ）3NHBoc是通过在一个锅中通过三氟乙酰基除草剂，Boc的连接以及去除三氟乙酰基而有效制备的。类似的过程得到H 2 N（CH 2）3 NBoc（CH 2）3 NBoc（CH 2）3 NH 2。用1，3-二溴丙烷将BocMeN（ ）3NHMe烷基化，得到BocMeN（ ）3NMe（ ）3NMe（ ）3NMeBoc。氰基乙基化/还原序列扩展了 （ ）3NBoc（ ）3NBoc（ ）3NH2，得到 （ ）3NBoc（ ）3NBo
• Design, Synthesis, and Biological Evaluation of Indenoisoquinoline Topoisomerase I Inhibitors Featuring Polyamine Side Chains on the Lactam Nitrogen
  作者：Muthukaman Nagarajan、Xiangshu Xiao、Smitha Antony、Glenda Kohlhagen、Yves Pommier、Mark Cushman

  DOI：10.1021/jm030313f

  日期：2003.12.1

  persistent cleavage complexes, and induction of a unique pattern of DNA cleavage sites. Molecular modeling has suggested that substituents on the indenoisoquinoline lactam nitrogen would protrude out of the DNA duplex in the ternary cleavage complex through the major groove. This indicates that relatively large substituents in that location would be tolerated without compromising biological activity. As a

  茚并异喹啉类是一类非喜树碱拓扑异构酶I抑制剂，在人类癌细胞培养中表现出明显的细胞毒性。与喜树碱相比，它们具有许多潜在的优势，包括更高的化学稳定性，更持久的裂解复合物的形成以及DNA裂解位点独特模式的诱导。分子模型表明，茚并异喹啉内酰胺氮上的取代基将从三元裂解复合物中的DNA双链体中穿过主沟突出。这表明在该位置上相对较大的取代基将被耐受而不损害生物活性。作为提高茚并异喹啉的效力和潜在治疗作用的策略，合成了一系列在内酰胺氮上含有多胺侧链的化合物。合成这些化合物的基本原理是，带正电荷的铵阳离子通过与带负电荷的DNA主链的静电结合，可以增加DNA亲和力，并且多胺还可以通过利用多胺转运蛋白来促进细胞摄取。合成中的关键步骤涉及将含有受保护胺侧链的席夫碱与取代的邻苯二甲酸酐缩合，生成顺式-3-芳基-4-羧基-1-异喹啉酮。然后将这些异喹诺酮与亚硫酰氯转化为茚并异喹啉。尽管单胺比先导化合物更有效，通过在侧
• 8-多胺基二氢杨梅素衍生物及其制备方法和 应用
  申请人：石家庄学院

  公开号：CN107382942B

  公开（公告）日：2019-07-30

  本发明公开了一种8‑多胺基二氢杨梅素衍生物或其药学可接受的水合物、盐，包括其立体异构体或互变异构体。本发明的含8‑多胺基二氢杨梅素衍生物具有抗癌作用，可用于治疗抗癌药物中的用途。本发明公开了其制法。
• 一种萘酰亚胺衍生物及其制备方法和应用
  申请人：河南大学

  公开号：CN105622507B

  公开（公告）日：2019-02-05

  本发明涉及两类萘酰亚胺衍生物及其用途，所述萘酰亚胺衍生物具有式Ⅰ或式Ⅱ结构。本发明提供的萘酰亚胺衍生物对HCT‑116（人结肠癌细胞）、HepG2（人肝癌细胞）、K562（人慢性髓原白血病细胞）、SMMC‑7721（人肝癌细胞）多种肿瘤细胞增殖均显示出明显的抑制活性，在体内能有效抑制肿瘤的肺转移。
• Synthesis and evaluation of novel amonafide-polyamine conjugates as anticancer agents
  作者：Yuxia Wang、Jianying Zhang、Meng Li、Ming Li、Songqiang Xie、Chaojie Wang

  DOI：10.1111/cbdd.12888

  日期：2017.5

  the 3-positon of amonafide aromatic ring was modified by coupling with different amine/polyamine motifs via two linkers. Two series of naphthalimide derivatives were designed and synthesized and evaluated for their antitumor properties in vitro and in vivo. The preliminary in vitro trials revealed that compounds with urea as the linker were not active, and the presence of aspirin elevated the potency

  为了上调抗肿瘤功效和下调不良反应，通过两个接头与不同的胺/多胺基团偶合，修饰了阿莫那肽芳环3-位的氨基。设计并合成了两个系列的萘二甲酰亚胺衍生物，并在体外和体内评估了它们的抗肿瘤特性。初步的体外试验表明，以尿素为连接基的化合物没有活性，阿司匹林的存在提高了6k对肿瘤细胞的效力，伤口愈合以及Cyclic D1和MMP9的蛋白表达。在三种H22肿瘤移植模型上的体内试验表明，6k和阿司匹林的组合在抑制作用，肺转移和寿命延长方面显着提高了疗效。更重要的是，与阿莫那肽相比，6k和阿司匹林的组合显示出减少的副作用。本文受版权保护。版权所有。