[(1R,2R)-2-acetoxy-1-{(R)-[acetyl(methyl)amino](phenyl)methyl}cyclopentyl]methyl acetate | 607405-17-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [(1R,2R)-2-acetoxy-1-{(R)-[acetyl(methyl)amino](phenyl)methyl}cyclopentyl]methyl acetate
• 英文别名: [(1R,2R)-1-[(R)-[acetyl(methyl)amino]-phenylmethyl]-2-acetyloxycyclopentyl]methyl acetate
• CAS: 607405-17-4
• 化学式: C₂₀H₂₇NO₅
• 分子量: 361.438
• InChiKey: DRWSKVZYTIJHOS-VAMGGRTRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  72.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(1R,2R)-2-acetoxy-1-{(R)-[acetyl(methyl)amino](phenyl)methyl}cyclopentyl]methyl acetate 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  有机催化剂促进硝酮与 1-环烯烃-1-甲醛的对映选择性 1,3-偶极环加成反应

  摘要：

  在对映体纯有机催化剂存在下，1-环烯烃-1-甲醛和各种硝酮提供稠合异恶唑烷。因此，一些手性吡咯烷盐以高非对映选择性和对映选择性（高达 92% ee）催化此类环加合物的形成。主要的非对映异构体，即外向异构体，主要以优异的非对映选择性 (> 99:1 dr) 获得。此外，在环加合物之一重结晶后，得到对映体纯（> 99% ee）。确定环加合物之一的绝对构型。

  DOI：

  10.1002/ejoc.200300172
• 作为产物：
  描述：

  1-环戊烯甲醛 在 palladium dihydroxide 吡啶 、 盐酸 、 chiral pyrrolidine derivative dihydrochloride 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 73.5h， 生成 [(1R,2R)-2-acetoxy-1-{(R)-[acetyl(methyl)amino](phenyl)methyl}cyclopentyl]methyl acetate
  参考文献：
  名称：

  有机催化剂促进硝酮与 1-环烯烃-1-甲醛的对映选择性 1,3-偶极环加成反应

  摘要：

  在对映体纯有机催化剂存在下，1-环烯烃-1-甲醛和各种硝酮提供稠合异恶唑烷。因此，一些手性吡咯烷盐以高非对映选择性和对映选择性（高达 92% ee）催化此类环加合物的形成。主要的非对映异构体，即外向异构体，主要以优异的非对映选择性 (> 99:1 dr) 获得。此外，在环加合物之一重结晶后，得到对映体纯（> 99% ee）。确定环加合物之一的绝对构型。

  DOI：

  10.1002/ejoc.200300172

文献信息

• Chiral-Thiourea-Catalyzed Direct Mannich Reaction
  作者：Yoshiji Takemoto、Yousuke Yamaoka、Hideto Miyabe、Yoshizumi Yasui

  DOI：10.1055/s-2007-983795

  日期：2007.8

  In the presence of a chiral thiourea as a bifunctional organocatalyst, Mannich reaction of N-Boc-imine with prochiral 1,3-dicarbonyl compounds proceeded with excellent enantio- and dia­stereoselectivities.

  在手性硫脲作为双功能有机催化剂的存在下，N-Boc亚胺与前手性1,3-二羰基化合物进行的曼尼希反应表现出优异的立体选择性和对映选择性。
• Chiral Lithium(I) Binaphtholate Salts for the Enantioselective Direct Mannich-Type Reaction with a Change of Syn/Anti and Absolute Stereochemistry
  作者：Manabu Hatano、Takahiro Horibe、Kazuaki Ishihara

  DOI：10.1021/ja909874b

  日期：2010.1.13

  and enantioselective direct Mannich-type reaction of aldimines with 1,3-dicarbonyl compounds using Li(I) BINOLate salts as effective Lewis acid-Brønsted base catalysts has been developed. Li(I) BINOLate salts offered high catalytic activity toward 1,3-dicarbonyl compounds such as diketone, ketoester, ketothioester, ketoamide, and ketolactone. The reactions proceeded at -78 degrees C within 1-2 h in

  已经开发了一种高度非对映选择性和对映选择性直接曼尼希型醛亚胺与 1,3-二羰基化合物的反应，使用 Li(I) BINOlate 盐作为有效的路易斯酸-布朗斯台德碱催化剂。Li(I) BINOLate 盐对 1,3-二羰基化合物（如二酮、酮酯、酮硫酯、酮酰胺和酮内酯）具有高催化活性。反应在 1-2 小时内在 -78 摄氏度进行，在 1-10 mol % 催化剂的存在下，表现出与其他以前的催化剂完全不同的催化活性（周转频率 = 284 h(-1)）。反产物是从无环酮酯中选择性获得的，没有在 α-叔碳中心进行差向异构化，这些是有价值的，因为以前的催化剂通常会产生顺/反混合物，或者立体化学尚未确定。
• Highly Diastereoselective Asymmetric Mannich Reactions of 1,3-Dicarbonyls with Acyl Imines
  作者：Amal Ting、Sha Lou、Scott E. Schaus

  DOI：10.1021/ol060304b

  日期：2006.5.1

  The cinchona alkaloids catalyze direct asymmetric Mannich reactions of cyclic 1,3-dicarbonyl compounds with acyl imines to afford a-quaternary carbon-bearing reaction products in yields of up to 98%, a diastereomeric excess of 90% or greater, and enantioselectivities up to 99% ee. A model is proposed that accounts for both the observed diastereoselectivities and the enantioselectivities for the reactions.
• Catalytic Asymmetric Addition of ?-Ketoesters to Various Imines by Using Chiral Palladium Complexes
  作者：Yoshitaka Hamashima、Naoki Sasamoto、Daido Hotta、Hidenori Somei、Natsuko Umebayashi、Mikiko Sodeoka

  DOI：10.1002/anie.200462202

  日期：2005.2.25
• [EN] CHIRAL AMINE-CATALYZED ASYMMETRIC ADDITION OF CARBON-CENTERED NUCLEOPHILES TO IMINES<br/>[FR] ADDITION ASYMETRIQUE CATALYSEE PAR UNE AMINE CHIRALE DE NUCLEOPHILES CARBONES SUR DES IMINES
  申请人：UNIV BOSTON

  公开号：WO2007011910A2

  公开（公告）日：2007-01-25

  [EN] The present invention relates to an asymmetric synthesis useful for preparing compounds useful for the treatment of cardiovascular diseases and for studying the role of motor proteins in cell cycle progression.
  [FR] La présente invention porte sur une synthèse asymétrique utilisée pour préparer des composés utilisés servant au traitement de maladies cardiovasculaires et pour étudier le rôle de protéines motrices dans la progression d'un cycle cellulaire.