1-octadecyl-4-phenyl-1H-[1,2,3]triazole | 1613310-70-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1-octadecyl-4-phenyl-1H-[1,2,3]triazole
• CAS: 1613310-70-5
• 化学式: C₂₆H₄₃N₃
• 分子量: 397.648
• InChiKey: FACIJYCARNLLRL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.21
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  18.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  30.71
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-叠氮十八烷 、 苯乙炔 在 C₂₈H₂₆CuN₈O₁₀ 、 sodium ascorbate 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 0.33h， 以92%的产率得到1-octadecyl-4-phenyl-1H-[1,2,3]triazole
  参考文献：
  名称：

  硝酸铜 (II) 催化的叠氮-炔环加成反应：研究反离子的影响、配体的作用和催化剂结构

  摘要：

  首次报道了硝酸铜(II)催化的CuAAC反应和各种铜(II)盐的反离子效应。使用源自硝酸铜 (II) 与 5-乙酰基-2-氨基-6-甲基-4-(吡啶-3-基)-4H-吡喃-3-甲腈反应的新型铜络合物 1，促进室温下的 CuAAC 反应，催化剂负载量低至 1 mol%，反应时间很短。

  DOI：

  10.1007/s10562-018-2357-9

文献信息

• A Highly Active and Magnetically Recoverable Tris(triazolyl)-Cu^ICatalyst for Alkyne-Azide Cycloaddition Reactions
  作者：Dong Wang、Laetitia Etienne、María Echeverria、Sergio Moya、Didier Astruc

  DOI：10.1002/chem.201304536

  日期：2014.4.1

  Nanoparticle‐supported tris(triazolyl)–CuBr, with a diameter of approximately 25 nm measured by TEM spectroscopy, has been easily prepared, and its catalytic activity was evaluated in the copper‐catalyzed azide–alkyne cycloaddition (CuAAC) reaction. In initial experiments, 0.5 mol % loading successfully promoted the CuAAC reaction between benzyl azide and phenylacetylene, in water at room temperature

  纳米颗粒支撑的三（三唑基）-CuBr的制备非常容易，通过TEM光谱法测得的直径约为25 nm，并在铜催化的叠氮化物-炔烃环加成（CuAAC）反应中评估了其催化活性。在最初的实验中，室温下（25°C），0.5 mol％的负载量成功地促进了叠氮化物和苯乙炔之间的CuAAC反应。在此过程中，氧化铁纳米颗粒负载的三（三唑基）-CuBr表现出良好的单分散性，出色的可回收性和出色的可重复使用性。实际上，它是通过使用外部磁体简单地收集并从反应介质中分离出来的，然后用于另外五个催化循环，而不会明显丧失催化活性。第一个循环的电感耦合等离子体（ICP）分析表明，从催化剂浸出到反应介质中的铜量可以忽略不计（1.5 ppm）。通过检查底物的范围，发现该方法可以成功地扩展到各种有机叠氮化物和炔烃，也可以通过涉及苄基溴化物，炔烃和钠的级联反应应用于三唑的一锅法合成叠氮化物。此外，该催化剂被证明是用于合成烯丙基和TEG端基（TEG