2-(4-acetoxyphenyl)-1-ethyl-5-methoxy-3-methylindole | 137548-36-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-(4-acetoxyphenyl)-1-ethyl-5-methoxy-3-methylindole
• 英文别名: zindoxifene；[4-(1-ethyl-5-methoxy-3-methylindol-2-yl)phenyl] acetate
• CAS: 137548-36-8
• 化学式: C₂₀H₂₁NO₃
• 分子量: 323.392
• InChiKey: QERRLELMRUVPKE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.57
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  40.46
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-acetoxyphenyl)-1-ethyl-5-methoxy-3-methylindole 在 盐酸 、 氨 、 lithium 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.25h， 生成 1-ethyl-2-(4-hydroxyphenyl)-3-methyl-6,7-dihydro-4H-indol-5-one
  参考文献：
  名称：

  6,7-二氢-4H-吲哚酮：合成和生物学特性

  摘要：

  描述了通过吲哚系统苯环的选择性 Birch 还原合成 6,7-二氢-4H-吲哚酮 6 和 10。测试了抗雌激素 zindoxifene 和 2-苯基吲哚 2 以及 6 和 10 对雄激素受体的相对结合亲和力以及抗雄激素和雌激素特性。化合物 6 和 10 均显示出与 2-苯基-吲哚类 zindoxifene 和 2 相似的强间接抗雄激素活性。

  DOI：

  10.1002/ardp.2503241001
• 作为产物：
  描述：

  5-甲氧基-2-(4-甲氧基苯基)-3-甲基-1H-吲哚 在 吡啶 、 sodium hydride 、 2-巯基乙醇 作用下， 反应 5.75h， 生成 2-(4-acetoxyphenyl)-1-ethyl-5-methoxy-3-methylindole
  参考文献：
  名称：

  6,7-二氢-4H-吲哚酮：合成和生物学特性

  摘要：

  描述了通过吲哚系统苯环的选择性 Birch 还原合成 6,7-二氢-4H-吲哚酮 6 和 10。测试了抗雌激素 zindoxifene 和 2-苯基吲哚 2 以及 6 和 10 对雄激素受体的相对结合亲和力以及抗雄激素和雌激素特性。化合物 6 和 10 均显示出与 2-苯基-吲哚类 zindoxifene 和 2 相似的强间接抗雄激素活性。

  DOI：

  10.1002/ardp.2503241001

文献信息

• 一种钯催化炔烃亲核甲基化反应构建甲基杂环化合物的方法
  申请人：大连理工大学

  公开号：CN114907251A

  公开（公告）日：2022-08-16

  本发明公开了一种钯催化炔烃亲核甲基化反应构建甲基杂环化合物的方法。采用三氟醋酸钯/4,5‑双二苯基膦‑9,9‑二甲基氧杂蒽作为催化剂，以邻炔基苯胺，邻炔基苯酚及邻炔基苯亚胺为底物，成功构建了一系列3‑甲基吲哚、4‑甲基异喹啉以及3‑甲基苯并呋喃等甲基杂环化合物，反应最高可获得99％的产率，并以此基础合成了部分含有甲基杂环骨架的药物。本发明操作简便实用，产率好，且催化剂商业可得，反应条件温和，具有潜在的实际应用价值。