(+)-3-(benzyloxymethoxymethyl)-4-butanolide | 113681-08-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (+)-3-(benzyloxymethoxymethyl)-4-butanolide
• CAS: 113681-08-6
• 化学式: C₁₃H₁₆O₄
• 分子量: 236.268
• InChiKey: WZCVTPFCROZKJJ-LBPRGKRZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.74
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  44.76
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-3-(benzyloxymethoxymethyl)-4-butanolide 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 2.0h， 以98%的产率得到(R)-2-Benzyloxymethoxymethyl-butane-1,4-diol
  参考文献：
  名称：

  Chemoenzymatic synthesis of asymmetrized bis(hydroxymethyl)propanoates (BHYMP∗) as a new family of chiral building blocks

  摘要：

  A series of asymmetrized bis(hydroxymethyl)propanoates (BHYMP*) has been prepared in both enantiomeric forms through a chemoenzymatic methodology involving complementary diacetate monohydrolyses and diol monoacetylations catalyzed by lipases. (C) 1997 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(97)00560-0
• 作为产物：
  描述：

  (R)-4-Benzyloxymethoxy-3-hydroxymethyl-butyric acid tert-butyl ester 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.33h， 以70%的产率得到(+)-3-(benzyloxymethoxymethyl)-4-butanolide
  参考文献：
  名称：

  Chemoenzymatic synthesis of asymmetrized bis(hydroxymethyl)propanoates (BHYMP∗) as a new family of chiral building blocks

  摘要：

  A series of asymmetrized bis(hydroxymethyl)propanoates (BHYMP*) has been prepared in both enantiomeric forms through a chemoenzymatic methodology involving complementary diacetate monohydrolyses and diol monoacetylations catalyzed by lipases. (C) 1997 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(97)00560-0

文献信息

• Posner, Gary H.; Weitzberg, Moshe; Jew, Sang-sup, Synthetic Communications, 1987, vol. 17, # 6, p. 611 - 620
  作者：Posner, Gary H.、Weitzberg, Moshe、Jew, Sang-sup

  DOI：——

  日期：——