(3R,4S,5R)-4,5-dihydroxy-3-triisopropylsiloxymethyl-1,2-dithiane | 1451992-83-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻烷
• 英文名称: (3R,4S,5R)-4,5-dihydroxy-3-triisopropylsiloxymethyl-1,2-dithiane
• 英文别名: (3R,4S,5R)-3-[tri(propan-2-yl)silyloxymethyl]dithiane-4,5-diol
• CAS: 1451992-83-8
• 化学式: C₁₄H₃₀O₃S₂Si
• 分子量: 338.608
• InChiKey: GKDTXAUIJIMVDV-MJBXVCDLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.66
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  100
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,4S,5R)-4,5-dihydroxy-3-triisopropylsiloxymethyl-1,2-dithiane 在 N,O-双三甲硅基乙酰胺 、 DL-dithiothreitol 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 三乙胺 、 对甲苯磺酰氯 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 反应 42.17h， 生成 2,3-O-(1-methylethylidene)-5-O-triisopropylsilyl-1,4-dithio-D-ribofuranoside
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of a novel 1,2-dithianenucleoside via Pummerer-like reaction, followed by Vorbruggen glycosylation between a 1,2-dithiane derivative and uracil

  摘要：

  新型 1,2-二噻烷核苷是作为 4′-硫代核苷和阿利托核苷之间的混合修饰类型而设计的。所需的化合物，即 1-[(3R,4R,5S,6R)-4,5-二羟基-6-羟甲基-1,2-二噻酰]尿嘧啶（20），是通过类似普默尔反应制备的，然后在适当保护的 1,2-二噻酰衍生物和硅烷化尿嘧啶之间进行沃布鲁根糖基化反应。

  DOI：

  10.1039/c3cc44848g
• 作为产物：
  描述：

  (3R,4S,5R)-4,5-bis-p-methoxybenzyloxy-3-p-methoxybenzyloxymethyl-1,2-dithiane 在 咪唑 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 (3R,4S,5R)-4,5-dihydroxy-3-triisopropylsiloxymethyl-1,2-dithiane
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of a novel 1,2-dithianenucleoside via Pummerer-like reaction, followed by Vorbruggen glycosylation between a 1,2-dithiane derivative and uracil

  摘要：

  新型 1,2-二噻烷核苷是作为 4′-硫代核苷和阿利托核苷之间的混合修饰类型而设计的。所需的化合物，即 1-[(3R,4R,5S,6R)-4,5-二羟基-6-羟甲基-1,2-二噻酰]尿嘧啶（20），是通过类似普默尔反应制备的，然后在适当保护的 1,2-二噻酰衍生物和硅烷化尿嘧啶之间进行沃布鲁根糖基化反应。

  DOI：

  10.1039/c3cc44848g