(1S,4S)-1-methyl-4-(1-methylethenyl)bicyclo[4.1.0]heptan-2-one | 33116-70-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1S,4S)-1-methyl-4-(1-methylethenyl)bicyclo[4.1.0]heptan-2-one
• 英文别名: (1S,4S,6R)-1-methyl-4-prop-1-en-2-ylbicyclo[4.1.0]heptan-2-one
• CAS: 33116-70-0
• 化学式: C₁₁H₁₆O
• 分子量: 164.247
• InChiKey: DMFQYNMCGKIPKC-NGZCFLSTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,4S)-1-methyl-4-(1-methylethenyl)bicyclo[4.1.0]heptan-2-one 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 0.08h， 生成 1-methyl-4-(prop-1-en-2-yl)bicyclo[4.1.0]heptan-2-ol 、 (1S,2S,4S,6R)-4-Isopropenyl-1-methyl-bicyclo[4.1.0]heptan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  Baird, Mark S.; Buxton, Sheila R.; Sadler, Peter, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1984, # 7, p. 1379 - 1385

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  8,8-dibromo-1-isopropenyl-5-methylbicyclo<4.1.0>heptan-2-one 在 chromium(VI) oxide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 硫酸 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 20.33h， 生成 (1S,4S)-1-methyl-4-(1-methylethenyl)bicyclo[4.1.0]heptan-2-one
  参考文献：
  名称：

  Baird, Mark S.; Buxton, Sheila R.; Sadler, Peter, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1984, # 7, p. 1379 - 1385

  摘要：

  DOI：

文献信息

• “Instant Methylide” Modification of the Corey–Chaykovsky Cyclopropanation Reaction
  作者：James A. Ciaccio、Courtney E. Aman

  DOI：10.1080/00397910500521837

  日期：2006.6.1

  Treatment of various electron-deficient alkenes in DMSO with stable, dry, equimolar mixtures of either Me3S(O) I/ KOt- Bu or Me3S(O) I/ NaH cleanly afforded the corresponding substituted cyclopropanes in good yields and short reaction times (<20 min for reactions at 50 - 60 degrees C using 0.4 - 4.0 mmol alkene).