3-Carbethoxy-4-t-butylcyclopentanon | 37829-06-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-Carbethoxy-4-t-butylcyclopentanon
• 英文别名: Ethyl 4-tert-butyl-2-oxocyclopentane-1-carboxylate
• CAS: 37829-06-4
• 化学式: C₁₂H₂₀O₃
• 分子量: 212.289
• InChiKey: FRXDASMHSYVCHD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-Carbethoxy-4-t-butylcyclopentanon 反应 2.0h， 生成 trans-2-Hydroxy-trans-4-t-butylcyclopentansaeurehydrazid
  参考文献：
  名称：

  立体化学研究—十三：环氨基醇及相关化合物—六种2-氨基-4-叔丁基环戊醇异构体的六价合成

  摘要：

  从3-叔丁基己二酸二乙酯（5）经由顺式和反式-4-叔丁基环戊烯1,2-氧化物（31，32）作为关键化合物，合成顺式-2-氨基-顺式-4-叔丁基环戊醇（1），顺-2-氨基-反-4-叔丁基环戊醇（2），反-2-氨基-顺-4-叔丁基环戊醇（3）和反-2-氨基-反-4已经获得了叔丁基环戊醇（4）。1，3和4从相应的2-羟基-4-叔butylcarboxylic酸由酰肼（的库尔提斯降解还合成11，18，19）。讨论了导致上述化合物的空间位阻过程。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(72)88108-0
• 作为产物：
  描述：

  1,6-Diethyl 3-(1,1-dimethylethyl)hexanedioate 在 sodium 作用下， 以 xylene 为溶剂， 生成 3-Carbethoxy-4-t-butylcyclopentanon
  参考文献：
  名称：

  立体化学研究—十三：环氨基醇及相关化合物—六种2-氨基-4-叔丁基环戊醇异构体的六价合成

  摘要：

  从3-叔丁基己二酸二乙酯（5）经由顺式和反式-4-叔丁基环戊烯1,2-氧化物（31，32）作为关键化合物，合成顺式-2-氨基-顺式-4-叔丁基环戊醇（1），顺-2-氨基-反-4-叔丁基环戊醇（2），反-2-氨基-顺-4-叔丁基环戊醇（3）和反-2-氨基-反-4已经获得了叔丁基环戊醇（4）。1，3和4从相应的2-羟基-4-叔butylcarboxylic酸由酰肼（的库尔提斯降解还合成11，18，19）。讨论了导致上述化合物的空间位阻过程。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(72)88108-0

文献信息

• Phase Dependence of Conformational Motions in Solids. The tert-Butyl Rotation in (1R*,2S*,5R*)-5-tert-Butyl-2-hydroxycyclopentanecarboxylic Acid
  作者：Frank G. Riddell、Gabor Bernath、Ferenc Fueloep

  DOI：10.1021/ja00113a022

  日期：1995.3

  (1R(*),2S(*),5R(*))-5-tert-Butyl-2-hydroxycyclopentanecarboxylic acid exists in several solid phases, two of which are investigated in this report: a first phase (phase I) obtained by crystallization from common solvents and a second phase (phase II) obtained by heating the first phase above ca. 70 degrees C. The second phase appears to be the stable phase at ambient temperature, and the first phase appears to be a metastable phase. A third phase (phase III), which reverts to phase II on standing at room temperature, is obtained by cooling the melt to room temperature. The rates of rotation of the tert-butyl groups in phases I and II have been measured by CP/MAS NMR techniques. The activation parameters for the tert-butyl group rotation differ markedly between the two phases: phase I, Delta H not equal = 59.0 +/- 2.1 kJ mol(-1), Delta S not equal = 51.6 +/- 8.1 J K-1 mol(-1); and phase II, Delta H not equal = 43.9 +/- 2.5 kJ mol(-1), Delta S not equal = 28.3 +/- 9.3 J K-1 mol(-1). The structure of phase I has been solved by X-ray diffraction techniques, and this assists in understanding the experimental observations.

  (1R(*),2S(*),5R(*))-5-叔丁基-2-羟基环戊烷羧酸存在几种固体相态，其中两种在本报告中进行了研究：第一相（相I）通过从普通溶剂中结晶获得，而第二相（相II）则通过将第一相加热至约70摄氏度以上获得。第二相似乎是环境温度下的稳定相，而第一相则似乎是亚稳态。将熔体冷却至室温会得到第三相（相III），但该相在室温下会逐渐转变为相II。通过CP/MAS NMR技术测定了相I和相II中叔丁基基团的旋转速率。两个相中的叔丁基基团旋转活化参数有显著差异：相I，ΔH≠59.0 ± 2.1 kJ/mol，ΔS≠51.6 ± 8.1 J·K⁻¹·mol⁻¹；相II，ΔH≠43.9 ± 2.5 kJ/mol，ΔS≠28.3 ± 9.3 J·K⁻¹·mol⁻¹。相I的结构已通过X射线衍射技术解决，这有助于理解实验结果。
• BERNATH, G.;FUELOEP, F.;HERMECZ, I.;MESZAROS, Z.;TOTH, G., MAGY. KEM. FOLYOIRAT, 1981, 87, N 7, 293-301
  作者：BERNATH, G.、FUELOEP, F.、HERMECZ, I.、MESZAROS, Z.、TOTH, G.

  DOI：——

  日期：——