(3E)-3-[(4-chlorophenyl)methylidene]-4H-chromen-2-one | 1206613-71-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 3,4-二氢香豆素
• 英文名称: (3E)-3-[(4-chlorophenyl)methylidene]-4H-chromen-2-one
• CAS: 1206613-71-9
• 化学式: C₁₆H₁₁ClO₂
• 分子量: 270.715
• InChiKey: GTWSTJBZABLRHE-UKTHLTGXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl (E)-3-(4-chlorophenyl)-2-(phenoxymethyl)prop-2-enoate 在 gold(III) chloride 、 silver trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以93%的产率得到(3E)-3-[(4-chlorophenyl)methylidene]-4H-chromen-2-one
  参考文献：
  名称：

  [1,3]-或[3,3]-Sigmatropic重排的温控选择性：取代的3,4-二氢香豆素的区域选择性合成

  摘要：

  通过控制金 (III) 催化的 (E)-2-(芳氧基甲基)alk-2- 串联重排/环化中的反应温度，选择性地进行 [1,3]- 或 [3,3]- σ 重排烯酸酯以中等至良好的产率和出色的区域选择性提供多种取代的 3,4-二氢香豆素衍生物。

  DOI：

  10.1055/s-0029-1218280

文献信息

• Regiospecific Synthesis of 3,4-Dihydrocoumarins via Substrate-Controlled [1,3]- or [3,3]-Sigmatropic Rearrangement
  作者：Xiangsheng Xu、Xiaoqing Li、Xinhuan Yan、Hanshen Wang、Yun Deng、Jiangbin Shao

  DOI：10.1055/s-0031-1289908

  日期：2011.12

  A regiospecific synthesis of 3,4-dihydrocoumarin derivatives has been achieved involving tandem rearrangement-cyclization of (E)-2-(aryloxymethyl)alk-2-enoates catalyzed by a Pd/Cu bimetallic system. Unexpected substrate-controlled [1,3]- or [3,3]-sigmatropic rearrangement was observed in the transformations. [1,3]-sigmatropic rearrangement - [3,3]-sigmatropic ­rearrangement - palladium/copper bimetallic

  已经实现了3,4-二氢香豆素衍生物的区域特异性合成，该合成涉及通过Pd / Cu双金属系统催化的（E）-2-（芳氧基甲基）烷-2-烯酸酯的串联重排-环化。在转换中观察到意外的底物控制的[1,3]-或[3,3]-σ重排。 [1,3]-σ重排-[3,3]-σ重排-钯/铜双金属催化剂-底物控制的选择性-3,4-二氢香豆素