cis-2,6-bis(diethoxymethyl)cyclohexanone | 1608455-68-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: cis-2,6-bis(diethoxymethyl)cyclohexanone
• CAS: 1608455-68-0
• 化学式: C₁₆H₃₀O₅
• 分子量: 302.411
• InChiKey: AOQNIWNZKLLPGI-BETUJISGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.77
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  53.99
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  6-(diethoxymethyl)-1-trimethylsiloxycyclohexene 、 原甲酸三乙酯 在 zinc(II) chloride 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 49.0h， 以20%的产率得到trans-2,6-bis(diethoxymethyl)cyclohexanone
  参考文献：
  名称：

  Chemistry of keto acetals: III. Stereochemical features of the addition of triethyl orthoformate to 6-(diethoxymethyl)-1-trimethylsiloxycyclohexene

  摘要：

  Stereochemistry of the addition of triethyl orthoformate to 6-(diethoxymethyl)-1-trimethylsiloxycyclohexene has been studied. The reaction yields a mixture of isomeric 2,6-bis(diethoxymethyl)cyclohexanones with diequatorial and axial/equatorial orientations of the acetal fragments, the latter prevailing. The stereochemistry of the addition is determined by the transition state structure rather than by thermodynamic stability of the resulting keto diacetal.

  DOI：

  10.1134/s1070428014030063