2-carboethoxy-2-(4-pentenyl)tetrahydropyran | 336130-66-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 2-carboethoxy-2-(4-pentenyl)tetrahydropyran
• 英文别名: ethyl 2-pent-4-enyloxane-2-carboxylate
• CAS: 336130-66-6
• 化学式: C₁₃H₂₂O₃
• 分子量: 226.316
• InChiKey: ICXZKYZUEQYSCJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.85
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  35.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-carboethoxy-2-(4-pentenyl)tetrahydropyran 在 吡啶 、 氯化亚砜 、 四氧化钌 、 LiDBB 、 氨 、 异丙基氯化镁 、 sodium 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 1-Methyl-6-oxa-spiro[4.5]decan-7-one
  参考文献：
  名称：

  构象自由基钟用于评估烷基锂介导的环化反应的用途。

  摘要：

  腈9的还原锂化导致环状产物11为单一非对映异构体，其ee为42％。中间自由基是构象自由基时钟。自由基寿命可以由产物11的光学纯度确定。我们表明，中间体自由基的寿命太短而不能进行自由基环化，因此环化过程通过烷基锂中间体进行。

  DOI：

  10.1021/ol006866r
• 作为产物：
  描述：

  四氢吡喃-2-甲醇 在 potassium bromide 2,2,6,6-tetramethyl-piperidine-N-oxyl 、 sodium hypochlorite 、 甲基三辛基氯化铵 、 乙酰氯 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 2-carboethoxy-2-(4-pentenyl)tetrahydropyran
  参考文献：
  名称：

  构象自由基钟用于评估烷基锂介导的环化反应的用途。

  摘要：

  腈9的还原锂化导致环状产物11为单一非对映异构体，其ee为42％。中间自由基是构象自由基时钟。自由基寿命可以由产物11的光学纯度确定。我们表明，中间体自由基的寿命太短而不能进行自由基环化，因此环化过程通过烷基锂中间体进行。

  DOI：

  10.1021/ol006866r