1-trifluoromethylimidazole | 77392-77-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1-trifluoromethylimidazole
• 英文别名: 1H-Imidazole, 1-(trifluoromethyl)-；1-(trifluoromethyl)imidazole
• CAS: 77392-77-9
• 化学式: C₄H₃F₃N₂
• 分子量: 136.076
• InChiKey: RLXUXICUOSILHE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  73-74 °C
• 密度：
  1.39±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.36
• 重原子数：
  9.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  17.82
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-trifluoromethylimidazole 、 碘甲烷 以 乙腈 为溶剂， 反应 16.0h， 以75%的产率得到1-trifluoromethyl-3-methylimidazolium iodide
  参考文献：
  名称：

  N-trifluoromethylazoles

  摘要：

  A method for synthesizing N-trifluoromethylazole derivatives has been developed via the reaction of their sodium salts with dibromodifluoromethane and substitution of bromine by fluorine. The first ionic liquids with a trifluoromethyl group on an imidazole nitrogen atom have been synthesized.

  DOI：

  10.1007/s10593-009-0289-4
• 作为产物：
  描述：

  1-Bromodifluoromethylimidazole 在 三氟化锑 作用下， 反应 24.0h， 以30%的产率得到1-trifluoromethylimidazole
  参考文献：
  名称：

  heteroarylium-的代Ñ -difluoromethylides和杂芳基- Ñ二氟甲基的阴离子以及它们与亲电子反应：杂芳基和heteroarylium- Ñ二氟甲基三甲基硅烷和新的杂芳基- Ñ -trifluoromethane

  摘要：

  N-溴二氟甲基-4-二甲基氨基吡啶溴化物，1-溴二氟甲基咪唑，1-甲基-3-溴二氟甲基咪唑鎓溴化物和1-溴二氟甲基-2-甲基苯并咪唑的还原脱溴反应使用四（二甲基氨基）乙烯（TDAE）或三（亚磷酸二乙基亚氨基酯可产生新的氟化碳负离子物质，即杂芳基-N-二氟甲基阴离子和杂芳基-N-二氟甲基阴离子。在亲电子试剂如苯甲醛，氯二苯基膦和氯三甲基硅烷的存在下，相应的杂芳基-和杂芳基-N-二氟甲基化的衍生物，咪唑-N-二氟甲基膦和-硅烷，2-甲基-苯并咪唑-N获得了-二氟甲基三甲基-羰基膦-膦和-硅烷。合成了类似的4-二甲基氨基吡啶鎓衍生物。

  DOI：

  10.1016/s0022-1139(01)00390-6