4-nitro-α-[2-(3-propyl-2(3H)-benzothiazolylidene)ethylidene]benzeneacetaldehyde | 1208863-26-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 英文名称: 4-nitro-α-[2-(3-propyl-2(3H)-benzothiazolylidene)ethylidene]benzeneacetaldehyde
• 英文别名: merocyanine；2-(4-nitrophenyl)-4-(3-propylbenzo[d]thiazol-2(3H)-ylidene)but-2-enal；2-(4-nitrophenyl)-4-(3-propyl-2,3-dihydrobenzothiazol-2-ylidene)but-2-enal；2-(4-Nitrophenyl)-4-(3-propyl-1,3-benzothiazol-2-ylidene)but-2-enal；2-(4-nitrophenyl)-4-(3-propyl-1,3-benzothiazol-2-ylidene)but-2-enal
• CAS: 1208863-26-6
• 化学式: C₂₀H₁₈N₂O₃S
• 分子量: 366.441
• InChiKey: NFZYZIGPIGMLFF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.04
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  63.45
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-nitro-α-[2-(3-propyl-2(3H)-benzothiazolylidene)ethylidene]benzeneacetaldehyde 、 2,3,3-三甲基-1-丙基-3H-吲哚碘 以 正丁醇 为溶剂， 反应 18.0h， 以54%的产率得到2-(5-(3,3-dimethyl-1-propylindolin-2-ylidene)-3-(4-nitrophenyl)penta-1,3-dien-1-yl)-3-propylbenzo[d]thiazol-3-ium iodide
  参考文献：
  名称：

  Pentamethinium fluorescent probes: The impact of molecular structure on photophysical properties and subcellular localization

  摘要：

  The performance of fluorescent probes arises from their structural basis. In this study, we report design and synthesis of a series of novel symmetrical gamma-substituted pentamethinium fluorescent probes. Relationship between structure, photophysical properties and intracellular localization was explored and structural variations resulting in high photostabillity and selectivity for subcellular localization were obtained. Substitution of benzothiazolium moieties on both sides of the pentamethinium chain for indolium units led to red shift in the absorption and fluorescence emission maxima of the probe and increased photostability. The major advantage of the probes with side indolium units is their mitochondrial specificity, high photostability and synthetic accessibility. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.dyepig.2013.12.021
• 作为产物：
  描述：

  3-(2,5-dimethoxyanilino)-2-(4-nitrophenyl)acrylaldehyde 、 2-methyl-3-propylbenzothiazolium iodide 在 三乙胺 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 乙醇 为溶剂， 反应 18.0h， 以82%的产率得到4-nitro-α-[2-(3-propyl-2(3H)-benzothiazolylidene)ethylidene]benzeneacetaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of unsymmetric cyanine dye via merocyanine and their interaction with DNA

  摘要：

  已经开发出一种有效的方法，可以从（4-硝基苯基）丙二醛合成中性美洛氰染料4。美洛氰4被用作准备非对称青菁染料9和10的基本构建模块，这两种染料都源自同一芳香族丙二醛。使用青菁10，研究了其对DNA的pH依赖亲和力。将非对称青菁染料10与对称染料8进行了比较。已经计算了各种pH下的相应结合常数（K）。

  DOI：

  10.1135/cccc2009034