(Z)-3-((4-nitrophenyl)amino)-1-phenylbut-2-en-1-one | 56570-42-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (Z)-3-((4-nitrophenyl)amino)-1-phenylbut-2-en-1-one
• 英文别名: 3--1-phenyl-buten-(2)-on-(1)；(Z)-3-(4-nitroanilino)-1-phenylbut-2-en-1-one
• CAS: 56570-42-4
• 化学式: C₁₆H₁₄N₂O₃
• 分子量: 282.299
• InChiKey: GBSVSJNJESSWGA-QXMHVHEDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.79
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  72.24
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-硝基苯胺 、 1-苯基-1,3-丁二酮 在 iron(III) trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 0.17h， 以78%的产率得到(Z)-3-((4-nitrophenyl)amino)-1-phenylbut-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  可回收三氟甲磺酸铁（III）催化无溶剂合成β-烯氨基酮和酯

  摘要：

  描述了一种高度稳定的Fe（OTf）3作为无催化剂条件下合成各种β-烯胺酮和酯的有效催化剂的新型应用。值得注意的是，这种“绿色合成”方案是通过多种β-二羰基化合物与伯胺的反应生成β-烯酮和酯，具有诱人的性能，包括高收率，较短的反应时间，较低的催化剂负载量和化学和区域选择性。另外，催化剂易于从反应系统中回收，并易于重新使用而活性损失最小。

  DOI：

  10.2478/s11696-014-0544-8

文献信息

• NMR spectra of intramolecularly hydrogen-bonded compounds—II
  作者：N.M.D. Brown、D.C. Nonhebel

  DOI：10.1016/0040-4020(68)88164-5

  日期：1968.1

  Schiff bases of aromatic amines and β-diketones including those containing Ph end-groups have been shown to exist as the keto-amine tautomer using NMR spectroscopy. The Schiff bases derived from aromatic amines and 2-hydroxyl-1-naphthaldehyde were concluded to be an equilibrium mixture of the ketoenamine and enolimine forms. The influence of electronic effects in the aromatic amines on the hydrogen-bond

  使用NMR光谱法已显示芳香胺和β-二酮的席夫碱（包括含Ph端基的席夫碱）作为酮胺互变异构体存在。衍生自芳族胺和2-羟基-1-萘醛的席夫碱被认为是酮烯胺和烯醇胺形式的平衡混合物。还研究了芳族胺中电子效应对氢键强度的影响。
• Nuclear magnetic resonance spectral study of β-aminoenones
  作者：Choji Kashima、Hiromu Aoyama、Yasuhiro Yamamoto、Takehiko Nishio、Kazutoshi Yamada

  DOI：10.1039/p29750000665

  日期：——

  The n.m.r. spectra of the four geometrical isomers of β-aminoenones, trans-s-trans, trans-s-cis, cis-s-trans, and cis-s-cis, are discussed. It was found that the chemical shift of the α-proton of β-aminoenones depends on both anisotropic effects and the electron density: δ=δ0–Δδstruc=ΔδAr+K(q–q0). Thus the conformation of non-rigid β-aminoenones can be determined from the observed and the calculated

  β-aminoenones的四个几何异构体的NMR谱，反式-小号-反式，反式-小号-顺式，顺式-小号-反式，以及顺式-小号-顺式，进行了讨论。据发现，β-aminoenones的α质子的化学位移取决于两个各向异性效应和电子密度：δ=δ 0 -Δδ STRUC =Δδ的Ar + ķ（q - q 0）。因此，可以根据观察到的和计算出的α-质子的化学位移来确定非刚性β-氨基烯酮的构象。
• Electrochemical behaviour of amino substituted β-amino α,β-unsaturated ketones: A computational chemistry and experimental study
  作者：Tankiso Lawrence Ngake、Johannes Hermanus Potgieter、Jeanet Conradie

  DOI：10.1016/j.electacta.2018.11.144

  日期：2019.2

  PhCOCHC(NHPh)CF3 (Series 2). The cyclic voltammograms measured in CH3CN, generally exhibit both a chemically and electrochemically irreversible reduction peak between −1.2 V and −3.1 V vs FcH/FcH+, producing an unstable radical anion, for most of these 1,3-amino ketones. Only ligands PhCOCHC(NHPh)CH3, PhCOCHC(NHPh)CF3 and PhCOCHC(NH(p-NO2-Ph))CH3, showed reversible electrochemical behaviour, at higher

  此处报告了CH 3 COCHC（NHR）CH 3类型的五种新的和七种已知的氨基取代的β-氨基α，β-不饱和酮（二齿N，O-配体）的合成，鉴定和电化学性质，其中R = H，Ph，CH 2 Ph，CH（CH 3）2，p -CF 3 -Ph或p - t Bu-Ph（系列1），以及PhCOCHC（NHR）CH 3类型，其中R = H，Ph，p -NO 2 -Ph，3,5-di-Cl-Ph，2-CF 3 -4-Cl-Ph以及PhCOCHC（NHPh）CF 3（系列2）。CH 3 CN中测得的循环伏安图通常在化学上和电化学上均不可逆的还原峰，相对于FcH / FcH +在-1.2 V和-3.1 V之间，对于这些1,3-氨基酮中的大多数会产生不稳定的自由基阴离子。只有配体PhCOCHC（NHPh）CH 3，PhCOCHC（NHPh）CF 3和PhCOCHC（NH（p -NO 2 -Ph））CH 3表现出